diethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate | 183595-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate
• 英文别名: (+)-diethyl tartrate bis-trimethylsilyl ether；O,O'-bis-trimethylsilanyl-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-Bis-trimethylsilyl-L_g-weinsaeure-diaethylester；diethyl (2R,3R)-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butanedioate
• CAS: 183595-47-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₆Si₂
• 分子量: 350.56
• InChiKey: DCMXSULPIKSNKM-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4'R,5'R)-spiro[1,5-benzotdihiepane-3,2'-[4,5]diethoxycarbonyl[1,3]dioxolane] 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到diethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate
  参考文献：
  名称：

  Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols as catalysts for the addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the oxirane ring

  摘要：

  研究人员合成了 1,2-、1,3-和 1,4-亚苯基双[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)-1,3-二氧戊环]（正、偏和对位双双(R,R)-TADDOLs）和双[4-{[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)]-1,3-二氧戊环-2-基}苯基]甲烷。研究了这些化合物作为催化剂在 Me3SiCN 与苯甲醛的加成反应中形成 C-C 键以及 Me3SiCN 在环己烯氧化物中开启环氧乙烷环的可能性。该系列中不同双（R，R）-TADDOL 的催化活性取决于它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0233-7

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• 1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide: A novel chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Motohiro Soejima、Ikuyo Sakamoto、Li Ying Xia、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00362-x

  日期：1996.10

  A novel C2-symmetric bis-sulfoxide 1 was synthesized as a chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols. cis-Cyclohexane-1,2-diol and cis-cyclopentane-1,2-diol were desymmetrized via acetalization with 1 followed by base-promoted acetal cleavage with high diastereoselectivity (>96% d.e.).

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。
• Organosilylderivate von Dicarbonsäuren, Oxycarbonsäuren und Zuckern
  作者：F. A. Henglein、G. Abelsnes、H. Heneka、Kl. Lienhard、Pr. Nakhre、K. Scheinost

  DOI：10.1002/macp.1957.020240101

  日期：——

  AbstractDurch Reaktionen von Alkyl‐und Arylchlorsilanen mit Terephthalsäure, Fumarsäure, Sebacinsäure, Milchsäure und Weinsäure sowie mit Glucose, Galaktose, Fructose, Saccharose und Dextrin (in Gegenwart von Pyridin) wurden die entsprechenden monomeren und polymeren Silylester bzw. Silyläther dargestellt. Die Eigenschaften der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.
• <i>C</i>₂-Symmetric Bis-sulfoxide:  A Novel Chiral Auxiliary for Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,2-Diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Noboru Nagahashi、Motohiro Soejima、Ying-Xia Li、Tsuneaki Imamura、Naoto Kojima、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo9919409

  日期：2000.6.1

  to be an efficient chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of cyclic meso-1,2-diols via diastereoselective acetal fission. Both (R,R)- and (S,S)-1 are readily synthesized with high optical purity via asymmetric oxidation of 1, 5-benzodithiepan-3-one (2). After acetalization of meso-1,2-diols 6a-e and a mono-TMS ether 6f with this chiral auxiliary 1, the resulting acetals 7a-f were subjected

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。
• Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols as catalysts for the addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the oxirane ring
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、M. A. Moskalenko、A. T. Tsaloev、A. S. Peregudov、S. Ch. Gagieva、K. A. Lyssenko、V. N. Khrustalev、A. V. Grachev

  DOI：10.1007/s11172-007-0233-7

  日期：2007.8

  The synthesis of 1,2-, 1,3-, and 1,4-phenylene-bis[(4R,5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)-1,3-dioxolane]s (ortho-, meta-, and para-bis-(R,R)-TADDOLs) and bis[4-[(4R, 5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)]-1,3-dioxolan-2-yl}phenyl]methane was carried out. The possibilities of the use of these compounds as catalysts for the C-C bond formation in the addition of Me3SiCN to benzaldehyde and the oxirane ring opening in cyclohexene oxide by Me3SiCN were investigated. The catalytic activity of different bis-(R, R)-TADDOLs in this series depends on their structure.

  研究人员合成了 1,2-、1,3-和 1,4-亚苯基双[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)-1,3-二氧戊环]（正、偏和对位双双(R,R)-TADDOLs）和双[4-[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)]-1,3-二氧戊环-2-基}苯基]甲烷。研究了这些化合物作为催化剂在 Me3SiCN 与苯甲醛的加成反应中形成 C-C 键以及 Me3SiCN 在环己烯氧化物中开启环氧乙烷环的可能性。该系列中不同双（R，R）-TADDOL 的催化活性取决于它们的结构。