3-(p-tolyl)isoquinoline | 67237-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 67237-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RAFJYSPDEXOXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)isoquinoline 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以47 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 六氟磷酸钾 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴介导的脱羧/脱甲硅烷基 C−H 活化/环化反应：天然生物碱和新结构类似物的有效方法

  摘要：

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101355

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Imaging agents for detecting neurological disorders
  申请人：Gangadharmath Umesh B.

  公开号：US20100239496A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Imaging agents of formula (I) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formula (I) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formula (I) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文提供了一种公式（I）的成像剂和检测神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）化合物。该发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有公式（I）放射标记化合物的制剂的可检测量，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关的标记化合物在患者体内的情况。这些方法和组合物使得能够进行临床前诊断和监测阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的进展。
• 一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN107586308A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，具有如通式（Ⅰ）所示的结构：，M为原子序数大于40的金属；o为金属M的配体总个数，n、m分别为L1和L2的个数，其中，n≥1，m≥1，o≥3；L1和L2各自独立地为C11‑C30的有取代或无取代的C‑N环金属配体；L3为辅助配体，其结构如式（II）所示： X和Y选自B或N，且X和Y不同；R选自氢、氘、卤素、烷基、有取代或无取代的环烷基、有取代或无取代的杂环烷基、有取代或无取代的芳基、有取代或无取代的杂芳基。本发明设计的有机金属配合物可作为OLED红光掺杂材料，用于OLED器件的制作；该类发光材料具有热稳定性好，发光效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。