dimethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate | 55659-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis-trimethylsilanyloxy-succinic acid dimethyl ester；dimethyl (2R,3R)-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butanedioate
• CAS: 55659-11-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆Si₂
• 分子量: 322.506
• InChiKey: IGAUXTHUYAWGSI-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-酒石酸 、 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 在 三氟化硼 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.33h， 生成 dimethyl (R,R)-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ac049919h

文献信息

• Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols as catalysts for the addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the oxirane ring
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、M. A. Moskalenko、A. T. Tsaloev、A. S. Peregudov、S. Ch. Gagieva、K. A. Lyssenko、V. N. Khrustalev、A. V. Grachev

  DOI：10.1007/s11172-007-0233-7

  日期：2007.8

  The synthesis of 1,2-, 1,3-, and 1,4-phenylene-bis[(4R,5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)-1,3-dioxolane]s (ortho-, meta-, and para-bis-(R,R)-TADDOLs) and bis[4-[(4R, 5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)]-1,3-dioxolan-2-yl}phenyl]methane was carried out. The possibilities of the use of these compounds as catalysts for the C-C bond formation in the addition of Me3SiCN to benzaldehyde and the oxirane ring opening in cyclohexene oxide by Me3SiCN were investigated. The catalytic activity of different bis-(R, R)-TADDOLs in this series depends on their structure.

  研究人员合成了 1,2-、1,3-和 1,4-亚苯基双[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)-1,3-二氧戊环]（正、偏和对位双双(R,R)-TADDOLs）和双[4-[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)]-1,3-二氧戊环-2-基}苯基]甲烷。研究了这些化合物作为催化剂在 Me3SiCN 与苯甲醛的加成反应中形成 C-C 键以及 Me3SiCN 在环己烯氧化物中开启环氧乙烷环的可能性。该系列中不同双（R，R）-TADDOL 的催化活性取决于它们的结构。
• Short Synthesis of (+)-Cylindricine C by Using a Catalytic Asymmetric Michael Reaction with a Two-Center Organocatalyst
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Hisashi Mihara、Akiyoshi Kuramochi、Shun Sakuraba、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200601722

  日期：2006.7.10