17β-Hydroxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one | 107140-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
• 英文别名: 1,2-Epoxyestrenolone；(1S,2R,3S,5S,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadec-7-en-6-one
• CAS: 107140-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: HCYOOIAQUCRMRB-OZDRGRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 17β-Hydroxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035

文献信息

• Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism
  作者：Dirshaye Menberu、Nguyen Phuoc Van、Kay D. Onan、Philip W. Le Quesne

  DOI：10.1021/jo00033a035

  日期：1992.3

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.