4-chloro-3-buten-2-one | 7119-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-buten-2-one
• 英文别名: Methyl-<β-chlor-vinyl>-keton；methyl β-chlorovinyl ketone；Methyl-β-chlorvinyl-keton；1-Chlor-buten-(1)-on-(3)；Methyl-<2-chlor-vinyl>-keton；4-Chloro-buten-2-one；4-chlorobut-3-en-2-one
• CAS: 7119-27-9
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: HTPABEPAZTWGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0429 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-buten-2-one 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-amino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of nitrogen-containing alpha beta-unsaturated ketones

  摘要：

  公开号：

  US02198260A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-chloro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von β-Chlorovinylcarbonyl-Verbindungen aus γ-Chloroallyl-ethern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29500
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one 在 甲醇 、 三乙胺 、 4-chloro-3-buten-2-one 作用下， 生成 ω,ω'-Oxy-bis-(2-methylen-1-tetralon)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to 3,6-Dimethoxyphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a057

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• Synthesis of the Naphthalenone, Dihydroquinoline, and Dihydrofuran Derivatives
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Olcay Anaç、Özkan Sezer

  DOI：10.1002/hlca.201000386

  日期：2011.6

  The reactions of enaminones with dimethyl diazomalonate were investigated in the presence of copper(II) acetylacetonate. From the reaction of (E)‐3‐[methyl(phenyl)amino]‐1‐phenylprop‐2‐en‐1‐one (6c), dimethyl 2‐[methyl(phenyl)amino]‐4‐oxonaphthalene‐1,1‐(4H)‐dicarboxylate, was unexpectedly obtained as the major product. Quinoline derivatives were formed as the major products in the case of N‐methyl‐p‐anisidino

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。
• Eine einfache Synthese der Ringe I bis V des Strychningerüsts
  作者：Hans-Joachim Teuber、Klaus Schumann、Ulrich Reinehr、Abbas Gholami

  DOI：10.1002/jlac.198319831010

  日期：1983.10.14

  Das Gerüst der Ringe I bis V des heptacyclischen Strychnins wird durch Synthese des racemischen Dilactams 14a aus Lävulinsäure, Phenylhydrazin, Acetylacetaldehyd (als Dimethylacetal) und Malonsäure-ethylester-chlorid aufgebaut.

  通过由乙酰丙酸，苯肼，乙酰乙醛（如二甲基乙缩醛）和丙二酸乙基酯氯化物合成外消旋二内酰胺14a来建立七环士力宁的I至V环的结构。
• Benzoxazolinones. IV. Reaction of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones
  作者：R. G. Aflyatunova、N. A. Aliev、Ch. Sh. Kadyrov、M. R. Yagudaev

  DOI：10.1007/bf00575713

  日期：1983.7

  The reactions of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones have been studied. The reaction products are N-(β-acylvinyl)benzoxazolinones and N-(β-acylvinyl)benzoxazolinethiones. The reaction of alkali-metal salts of benzoxazolinone with alkyl β-chlorovinyl ketones leads to the opening of the oxazolinone ring. The structures of the compounds synthesized have been studied

  研究了苯并恶唑啉酮和苯并恶唑啉硫酮与烷基 β-氯乙烯基酮的反应。反应产物为 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉酮和 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉硫酮。苯并恶唑啉酮的碱金属盐与烷基 β-氯乙烯基酮的反应导致恶唑啉酮环的打开。合成的化合物的结构已通过红外光谱、质谱和 PMR 光谱进行了研究。