8,10-trans,12-cis-octadecatrienoic acid methyl ester | 16195-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,10-trans,12-cis-octadecatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: calendic acid methyl ester；methyl calendulate；calendic fatty acid methyl ester；methyl (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoate
• CAS: 16195-63-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: HHGSORSQNMLLED-SBFVWFCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  386.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-trans,12-cis-octadecatrienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 金盏酸
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00915661
• 作为产物：
  描述：

  8-氯辛酸甲酯 生成 8,10-trans,12-cis-octadecatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00915661

文献信息

• Reactive diluents and coatings comprising them
  申请人：Oostveen Arnoldus Evarardus

  公开号：US20050042379A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention relates to the use of a fatty acid modified carbohydrate obtainable by reaction of: (i) at least one carbohydrate or an acyl ester thereof; and (ii) a fatty acid, an alkyl ester thereof or a derivative thereof as a reactive diluent in a coating. The invention further relates to a coating which includes at least one binder and, as a reactive diluent, a fatty acid modified carbohydrate obtainable by reaction of (i) at least one carbohydrate or an acyl ester thereof; and (ii) a fatty acid, an alkyl ester thereof or a derivative thereof.

  该发明涉及使用一种脂肪酸改性的碳水化合物，其可通过以下反应获得：(i)至少一种碳水化合物或其酰基酯；和(ii)脂肪酸、其烷基酯或其衍生物作为涂层中的反应稀释剂。该发明还涉及一种涂层，其中包括至少一种粘合剂和作为反应稀释剂的脂肪酸改性的碳水化合物，其可通过以下反应获得：(i)至少一种碳水化合物或其酰基酯；和(ii)脂肪酸、其烷基酯或其衍生物。
• Regio- and Stereoselective Diels–Alder Additions of Maleic Anhydride to Conjugated Triene Fatty Acid Methyl Esters
  作者：Ursula Biermann、Werner Butte、Tarik Eren、Detlev Haase、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200700243

  日期：2007.8

  The thermal, solvent-free addition of maleic anhydride to methyl calendulate (methyl 8,10-trans,12-cis-octadecatrienoate) (1a) occurs with very high regio- and stereoselectivity at C-8 and C-11 of the fatty compound giving the endo-Diels–Alder adduct 4 with retention of the cis-configured double bond. Analogously, the Diels–Alder addition of maleic anhydride to methyl α-eleostearate (methyl 9-cis,11

  马来酸酐向金盏酸甲酯（8,10-反式,12-顺式十八碳三烯酸甲酯）(1a) 进行无溶剂热加成，在脂肪化合物的 C-8 和 C-11 处具有非常高的区域和立体选择性给出内-Diels-Alder 加合物 4，保留顺式构型的双键。类似地，顺丁烯二酸酐向α-花生四烯酸甲酯（甲基9-顺式，11,13-反式十八碳三烯酸甲酯）（2a）的Diels-Alder加成在C-11和C-14上发生区域和立体选择性，产生内-产物 5 水解得到相应的三羧酸 6。化合物 4 和 6 的 X 射线衍射分析清楚地显示了 Diels-Alder 加成反应的区域选择性和立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2007）