(4R)-ethyl 4-hydroxy-5-methylhexanoate | 1248811-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-ethyl 4-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 1248811-17-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FFRWLEYXHCIJGX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-ethyl 4-hydroxy-5-methylhexanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4R)-ethyl 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofurans from Substituted Hex-5-yne-1,4-diols

  摘要：

  研究发现，取代的六-5-炔-1,4-二醇（如 16、28 和 30）在 PtCl2 的存在下会发生多米诺序列的迈耶-舒斯特重排，然后发生迈克尔加成，形成 2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以1.4 g的产率得到(4R)-ethyl 4-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofurans from Substituted Hex-5-yne-1,4-diols

  摘要：

  研究发现，取代的六-5-炔-1,4-二醇（如 16、28 和 30）在 PtCl2 的存在下会发生多米诺序列的迈耶-舒斯特重排，然后发生迈克尔加成，形成 2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258109

文献信息

• Tetrahydrofurans from Substituted Hex-5-yne-1,4-diols
  作者：Martin Maier、Carolin Schwehm、Max Wohland

  DOI：10.1055/s-0030-1258109

  日期：2010.7

  It was discovered that substituted hex-5-yne-1,4-diols like 16, 28, and 30 undergo a domino sequence of Meyer-Schuster rearrangement followed by Michael addition forming 2,5-disubstituted tetrahydrofurans in presence of PtCl2.

  研究发现，取代的六-5-炔-1,4-二醇（如 16、28 和 30）在 PtCl2 的存在下会发生多米诺序列的迈耶-舒斯特重排，然后发生迈克尔加成，形成 2,5-二取代的四氢呋喃。