methyl 9,10-dihydroxyoctadec-cis-12-enoate | 306940-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,10-dihydroxyoctadec-cis-12-enoate
• 英文别名: methyl 12,13-dihydroxylinoleate；methyl (Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 306940-02-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: PKJSWRUNKQDNIP-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dihydroxyoctadec-cis-12-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat
  参考文献：
  名称：

  Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以450 mg的产率得到9,10-dihydroxy-12-octadecenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NMR and HPLC-MS/MS analysis of synthetically prepared linoleic acid diol glucuronides

  摘要：

  Hydroxylated fatty acids are important mediators of many physiological and pathophysiological processes in a variety of human tissues. Recent evidence shows that in humans many of these are ultimately excreted in the urine as the glucuronide conjugates. In this paper we describe a general approach for the chemical synthesis of glucuronide conjugate derivatives of fatty acids. The synthesis strategy employs three steps (epoxiclation, hydrolysis and glucuronidation) using methyl linoleate as a model non-hydroxylated starting compound. Hydroxylated starting compounds would require only the glucuronidation step. NMR and HPLC-MS/MS experiments were used to help determine the structure of the synthesized glucuronide conjugates and to identify fragmentation product ions useful for discriminating positional isomers in biological samples. This synthetic strategy should prove useful for generating analytical standards in order to identify and quantify glucuronide metabolites of hydroxylated fatty acids in humans. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.01.007

文献信息

• Self defensive substances in rice plant against rice blast disease
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Tadao Uyehara、Toshiro Yokoyama、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86236-x

  日期：1983.1
• RAKOFF, HENRY, LIPIDS, 23,(1988) N 4, 280-285
  作者：RAKOFF, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• US5434307A
  申请人：——

  公开号：US5434307A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US5530148A
  申请人：——

  公开号：US5530148A

  公开（公告）日：1996-06-25
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Namai, Tsuneo、Hirukawa, Toshifumi

  DOI：——

  日期：——