(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-ol | 164221-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-ol
• CAS: 164221-12-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LUDPTMYCBZDPEZ-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 顺-7,10,13,16,19-二十二碳五稀酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  化合物和配方I、配方II、配方III的盐，其中包括与异亮氨酸或其多形态、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物形成的分子共轭的多不饱和脂肪酸。这些盐可以制成药物组合物。这些药物组合物可以用于口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射给药。这些组合物可以用于治疗高血糖、代谢综合征、糖尿病、糖尿病前期、降低甘油三酯或其相关并发症。

  公开号：

  WO2017068477A1
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Mycale micracanthoxea的两种具有细胞毒性的多不饱和吡咯代谢物的合成

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.024

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• NSAID derivatives of omega-3 polyunsaturated acids as gamma secretase modulators
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US10125078B1

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to the NSAID derivatives of omega-3 fatty acids as gamma secretase modulators and their use in treating Alzheimer's disease, hypertriglyceridemia, and cardiovascular disease by reducing triglycerides, and for use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及 NSAID 衍生物的ω-3脂肪酸作为γ-分泌酶调节剂，并其在治疗阿尔茨海默病、高甘油三酯血症和心血管疾病中的使用，通过降低甘油三酯的含量，并用作抗炎药。
• [EN] METHODS OF TREATMENT USING LIPID COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE COMPOSÉS LIPIDIQUES
  申请人：PRONOVA BIOPHARMA NORGE AS

  公开号：WO2012059818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Methods are disclosed to treat or prevent at least one disease or condition in a subject in need thereof comprising administering a compound of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt, or ester thereof, wherein R1 and R2 are independently chosen from a hydrogen atom or linear, branched, and/or cyclic C1-C6 alkyl groups, with the proviso that R1 and R2 are not both hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Such diseases or conditions may relate to coronary heart disease (CHD), for example atherosclerosis; metabolic syndrome/insulin resistance; and/or a dyslipidemic condition such as hypertriglyceridemia (HTG), elevated LDL- cholesterol, elevated total-cholesterol, elevated Apo B and low HDL-cholesterol. The present disclosure further provides for a method of reducing atherosclerosis development. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) are also disclosed.

  本文揭示了一种治疗或预防患者需要的至少一种疾病或病况的方法，包括给予化合物Formula (I)：(I)或其药学上可接受的盐或酯，其中R1和R2分别选择自氢原子或线性、支链和/或环状的C1-C6烷基基团，但R1和R2不能同时为氢或其药学上可接受的盐或酯。这些疾病或病况可能涉及冠心病（CHD），例如动脉粥样硬化；代谢综合征/胰岛素抵抗；以及脂质代谢异常症状，如高三酸甘油酯（HTG）、升高的LDL-胆固醇、升高的总胆固醇、升高的载脂蛋白B和低HDL-胆固醇。本公开还提供了一种减少动脉粥样硬化发展的方法。还公开了包含化合物Formula (I)的药物组合物。