EPA bromide | 181213-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: EPA bromide
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-20-bromoicosa-3,6,9,12,15-pentaene
• CAS: 181213-47-8
• 化学式: C₂₀H₃₁Br
• 分子量: 351.37
• InChiKey: CORXNODDMLPIFT-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EPA bromide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 顺-7,10,13,16,19-二十二碳五稀酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical C2-elongation of polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  Three fatty acids were synthesized from commercially available alpha-linolenic, stearidonic and eicosapentaenoic acids by C2-elongation using a four step preparative technique. The parent fatty acid methyl esters were reduced to alcohols with LiAlH4, converted to bromides by treatment with triphenylphosphine dibromide, coupled with a lithiated C2-elongation block -2,4,4-trimethyl-2-oxazoline - to form the corresponding 2,2-dimethyloxazolines of C2-elongated fatty acids, and finally, converted to the target polyunsaturated fatty acids by acidic alcoholysis. Yields of more than 60% were achieved on a gram scale. The resulting 11Z, 14Z, 17Z-eicosatrienoic, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-eicosatetraenoic and 7Z, 10Z,13Z, 16Z, 19Z-docosapentaenoic acids were obtained as colorless oils with > 98% purity and could be used for biochemical investigations without additional purification. The elongated fatty acids were free of byproducts that could result from Z-E isomerization or migration of double bonds. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.09.002
• 作为产物：
  描述：

  EPA乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 EPA bromide
  参考文献：
  名称：

  将鱼油延伸为长链多不饱和脂肪酸及其酶促酯交换成甘油脂的新方法

  摘要：

  在神经元组织、精子和睾丸中表达的极长链脂肪酸 4 (ELOVL4) 酶的延长介导从膳食长链多不饱和脂肪酸 (LC) 中生物合成极长链多不饱和脂肪酸 (VLC-PUFA) -PUFA）。VLC-PUFA 对于神经元和生殖功能至关重要。因此，影响 VLC-PUFA 生物合成的 ELOVL4 突变会导致视网膜退行性疾病，包括常染色体显性遗传性 Stargardt 样黄斑营养不良 (STGD3)。最近的研究还表明，不仅正常衰老过程中视网膜 VLC-PUFA 会减少，而且年龄相关性黄斑变性 (AMD) 患者供体眼中 VLC-PUFA 的损失也更为显着。然而，目前还没有天然来源的 VLC-PUFA 可以作为膳食补充剂来评估，以减轻 STGD3 动物模型中的视网膜变性。在这里，我们报告了一种新的化学方法的开发，用于将鱼油中的二十碳五烯酸 (C20:5 n -3) 和二十二碳六烯酸 (C22:6 n -3)

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05355

文献信息

• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• NSAID derivatives of omega-3 polyunsaturated acids as gamma secretase modulators
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US10125078B1

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to the NSAID derivatives of omega-3 fatty acids as gamma secretase modulators and their use in treating Alzheimer's disease, hypertriglyceridemia, and cardiovascular disease by reducing triglycerides, and for use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及 NSAID 衍生物的ω-3脂肪酸作为γ-分泌酶调节剂，并其在治疗阿尔茨海默病、高甘油三酯血症和心血管疾病中的使用，通过降低甘油三酯的含量，并用作抗炎药。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-3 AND OMEGA-6 VERY LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (VLC-PUFA)<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLC-PUFA) OMÉGA-3 ET OMÉGA-6
  申请人：MARTEK BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011053892A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC- PUFAs, C28-C42:4,5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  这项发明提供了合成ω-3和ω-6非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4,5和6）的方法，以及其类似物和衍生物，包含这些分离的VLC-PUFA化合物的药物组合物和治疗用途。
• Omefibrates for Treating Dyslipidemia and Cardiovascular Disease
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US20150344402A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to the fibric acid derivatives of omega-3 fatty acids and their use in treating Type2 diabetes, obesity, hypertriglyceridemia, cardiovascular diseases, metabolic syndrome, cancer, Alzheimer's disease; and their use for modulating activity of peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs).

  本发明涉及ω-3脂肪酸的纤维酸衍生物及其在治疗2型糖尿病、肥胖症、高三酰甘油血症、心血管疾病、代谢综合征、癌症、阿尔茨海默病中的用途；以及它们用于调节过氧化物酶体增殖活化受体（PPARs）的活性。
• Synthesis and use of omega-3 and omega 6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFA)
  申请人：Raman Krishna

  公开号：US20130190399A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs, C28-C42:4, 5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  本发明提供了合成ω-3和ω-6超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4、5和6），其类似物和衍生物的方法，含有这些分离的VLC-PUFA化合物的制药组合物以及其治疗用途。