(R)-5-((dibenzylamino)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1433722-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((dibenzylamino)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(dibenzylamino)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1433722-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: FWDVMBYAEXCERP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((dibenzylamino)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,6S)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  的3,6-二取代的哌啶生物碱非对映选择性全合成，（3 - [R，6小号） -外延-pseudoconhydrine和（3 - [R，6 - [R）-pseudoconhydrine

  摘要：

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine 在 sodium ethanolate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-5-((dibenzylamino)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的3,6-二取代的哌啶生物碱非对映选择性全合成，（3 - [R，6小号） -外延-pseudoconhydrine和（3 - [R，6 - [R）-pseudoconhydrine

  摘要：

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.051

文献信息

• Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, (3R,6S)-epi-pseudoconhydrine and (3R,6R)-pseudoconhydrine
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas S. Gajare、Subbarao Jammula、U.K. Syam Kumar、Y.L.N. Murthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.051

  日期：2013.6

  Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, epi-pseudoconhydrine (1) and pseudoconhydrine (2) has been developed starting from enantiopure (S)-epichlorohydrin. The key steps in the synthesis of these alkaloids involved α-aminobutyrolactone ring opening with N,O-dimethyhydroxyl amine followed by a Grignard reaction and cascade debenzylation-reductive aminative cyclization

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。
• Dehydrative Annulation Strategy for the Construction of Octahydroindolizine Framework: A Diastereoselective Synthesis of (6<i>R</i>,8a<i>S</i>)-Octahydroindolizin-6-ol
  作者：Subbarao Jammula、Venkateswara Rao Anna、Sandip R. Khobare、U. K. Syam Kumar、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093146

  日期：2015.11.17

  Abstract A dehydrative annulation strategy involving an intramolecular ring closure under a Mitsunobu-type reaction condition has been used for the construction of octahydroindolizine framework successfully. This strategy that was reported to be unsuccessful when applied to a similar system allowed us to perform a diastereoselective synthesis of (6R,8aS)-octahydroindolizin-6-ol [a precursor of (–)

  摘要 在Mitsunobu型反应条件下涉及分子内闭环的脱水环化策略已成功用于构建八氢茚茚骨架。据报道，这种策略在应用于类似系统时不成功，使我们能够从市售的手性开始对 (6R,8aS)-octahydroindolizin-6-ol [(-)-8a-epidesacetoxyslaframine 的前体] 进行非对映选择性合成(S)-表氯醇经由哌啶中间体，即(3R,6S)-6-(3-羟丙基)哌啶-3-醇。该方法有可能提供基于相关吲哚嗪框架的具有药理学重要性的光学纯小分子库。图形概要