(all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoic acid | 690223-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoic acid
• 英文别名: (10Z,13Z,16Z,19Z,22Z)-pentacosa-10,13,16,19,22-pentaenoic acid
• CAS: 690223-80-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: XUOVFFBCSPDUAT-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoic acid 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Mycale micracanthoxea的两种具有细胞毒性的多不饱和吡咯代谢物的合成

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.024
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxone 、 三丁基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Mycale micracanthoxea的两种具有细胞毒性的多不饱和吡咯代谢物的合成

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.024

文献信息

• Syntheses of two cytotoxic polyunsaturated pyrrole metabolites of the marine sponge Mycale micracanthoxea
  作者：Trond Vidar Hansen、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.024

  日期：2004.3

  Starting from eicosapentaenoic acid (EPA) the marine, naturally occurring, pyrrole derivatives, mycalazol 5 and mycalazal 2 have been synthesized. The Stille coupling reaction is a key step in the syntheses.

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。