3-bromo-2-chloroprop-1-ene | 4860-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-chloroprop-1-ene
• 英文别名: 3-bromo-2-chloropropene；2-chloro-2-propen-1-yl bromide
• CAS: 4860-96-2
• 化学式: C₃H₄BrCl
• 分子量: 155.422
• InChiKey: MAYPXMSOHAQNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloroprop-1-ene 、 紫外线吸收剂 UV-9 在 potassium carbonate 作用下， 以68%的产率得到[2-(2-Chloro-allyloxy)-4-methoxy-phenyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和硫酮的分子内烯反应

  摘要：

  据报道邻-（2-取代的烯丙氧基）硫代二苯甲酮的热环化得到1，5-氧杂硫代烟碱衍生物。这是不饱和硫酮的新型分子内烯反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95156-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到3-bromo-2-chloroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Fe/Cr-和Co/Cr-介导的醛的不对称2-卤代烯丙基化

  摘要：

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja045557j

文献信息

• Aryne 1,2,3,5-Tetrasubstitution Enabled by 3-Silylaryne and Allyl Sulfoxide via an Aromatic 1,3-Silyl Migration
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Junli Wang、Zhonghong Chen、Rongrong Gu、Jia He、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c11119

  日期：2021.2.10

  2-difunctionalized benzenes, the sites other than its formal triple bond remain silent in typical benzyne transformations. An unprecedented aryne 1,2,3,5-tetrasubstitution was realized from 3-silylbenzyne and aryl allyl sulfoxide, the mechanistic pathway of which includes a regioselective aryne insertion into the S═O bond, a [3,6]-sigmatropic rearrangement, and a thermal aromatic 1,3-silyl migration cascade.

  尽管众所周知，苯并炔可以方便地制备各种1,2-双官能化苯，但是在典型的苯并炔转化中，除其正式的三键外，其他部位均保持沉默。通过3-甲硅烷基苯并亚甲基和芳基烯丙基亚砜实现了前所未有的芳基1,2,3,5-四取代，其机理包括将区域选择性芳烃插入S═O键，[3,6]-σ重排，和一个芳香族的1,3-甲硅烷基迁移级联反应。
• A bromine-radical mediated three-component reaction comprising allenes, electron-deficient alkenes and allyl bromides: facile synthesis of 2-bromo-1,7-dienes
  作者：Takashi Kippo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c4cc01597e

  日期：——

  A bromine-radical mediated three-component coupling reaction was effectively achieved by the use of allenes, electron-deficient alkenes, and allyl bromides and led to the synthesis of 2-bromo-1,7-dienes in good to high yields. This protocol was extended to the three-component process using alkylidenecyclopropane, which gave 2-bromo-1,8-diene along with alkylidenecyclopentane.

  溴自由基介导的三组分偶联反应可通过使用烯丙基，缺电子的烯烃和烯丙基溴有效地实现，并导致以高产率到高产率合成2-溴-1,7-二烯。该方案扩展到使用亚烷基亚环丙烷的三组分方法，该过程将生成2-溴-1,8-二烯以及亚烷基亚环戊烷。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。