(4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxy-4-heneicosanolide | 148123-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxy-4-heneicosanolide
• 英文别名: (5R)-5-[(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxyheptadecyl]oxolan-2-one
• CAS: 148123-37-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅
• 分子量: 372.546
• InChiKey: BJBCJJRYYGTKGI-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxy-4-heneicosanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060
• 作为产物：
  描述：

  trans ethyl heptadec-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxy-4-heneicosanolide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060

文献信息

• Synthesis of All Possible Isomers Corresponding to the Proposed Structure of Montanacin E, and Their Antitumor Activity
  作者：Shunya Takahashi、Ryotaro Takahashi、Yayoi Hongo、Hiroyuki Koshino、Kazunori Yamaguchi、Taeko Miyagi

  DOI：10.1021/jo901150h

  日期：2009.8.21

  Total synthesis of 4 and its three diastereomers is described. The key steps involve stereoselective formation of the tetrahydrofuran ring by a cascade cyclization of hydroxy tosylate 7 and an intermolecular cross metathesis between a tetrahydrofuran 5 and a γ-lactone 6. Spectroscopic data of 4 and biosynthetic hypothesis strongly suggest it to be montanacin E. Inhibitory activities of 4 and its isomers

  描述了4及其3个非对映异构体的全合成。关键步骤包括通过羟基甲苯磺酸酯7的级联环化以及四氢呋喃5和γ-内酯6之间的分子间交叉易位，立体选择性地形成四氢呋喃环。4的光谱数据和生物合成假说强烈表明其为孟达那星E。还评估了4及其异构体对6种人类实体瘤细胞系的抑制活性。
• Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00064a060

  日期：1993.6