2-methoxyphenyl formate | 118316-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyl formate
• 英文别名: guaiacol formate；Formic acid, 2-methoxyphenyl ester；(2-methoxyphenyl) formate
• CAS: 118316-02-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: XPIIEKAVIFXMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl formate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19.1%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Process for production of vanillin and vanillin derivatives

  摘要：

  公开了一种从愈创木酚或愈创木酚衍生物出发，通过一步反应制备香草醛或香草醛衍生物的方法，其中至少使用一种超酸。

  公开号：

  US20150119606A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₅H₂₂NO₄V 、 C₁₅H₁₂FN₂O₄V 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS
  [FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE

  摘要：

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。

  公开号：

  WO2016126207A1

文献信息

• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• Visible-Light-Induced Oxidative Lignin C–C Bond Cleavage to Aldehydes Using Vanadium Catalysts
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Nengchao Luo、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03768

  日期：2020.1.3

  and extracts by an oxidative protocol. Visible light irradiation triggered single electron transfer between the substrate and the catalyst, which further induced the selective Cα–Cβ bond cleavage and generated the final aromatic products through radical intermediates. Using this photocatalytic chemistry, the reactivity of lignin models and the selectivity of Cα–Cβ bond cleavage were significantly improved

  木质素是地球上最大的芳烃载体，其解聚作用可提供增值的芳烃产品。木质素键中C–C键的直接裂解很重要，但是要获得低分子量的芳族单体却具有挑战性。在本文中，我们使用可见光下的钒催化剂，选择性裂解木质素模型中封闭的β-1和β-O-4互连中的C–C键，并通过氧化方案提取。可见光照射引发的底物和催化剂，从而进一步诱导选择性℃之间单电子转移α -C β键断裂和产生通过自由基中间体的最终芳族产物。利用这种光催化化学，木质素模型的反应和C的选择性α-C β键裂解物显著改善。更重要的是，该协议即使在室温下也能通过有机溶剂木质素的断裂而提供芳族单体，这表明在环境条件下木质素键的光催化C–C键裂解的潜力。
• Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates
  作者：Georg Ziegler、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1112

  日期：2001.11.1

  Aryl formates 4a-u, 6 , 8 , 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26 are prepared by formylation of hydroxyarenes 3a-u, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25 with N,N-diformylacetamide (1) or triformamide (2), respectively, in fairly good yields. The reactions can be catalyzed by sodium diformamide or praseodymium(III) triflate. The thiolformate 28 was obtained analogously from 1-thionaphthol (27).

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。