(3S,4S,1'S)-(+)-4-(1',2'-epoxyethyl-1'-methoxycarbonyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 172214-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S,4S,1'S)-(+)-4-(1',2'-epoxyethyl-1'-methoxycarbonyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 172214-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: BOKFAIMJTQQDAN-DKCNOQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,1'S)-(+)-4-(1',2'-epoxyethyl-1'-methoxycarbonyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 (1R,3S,4S,5S,1'S)-(+)-4-acetyloxy-3-(1'-aminomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)-1-methoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  新的手性α-取代的（S）-异丝氨酸衍生物的对映选择性合成。在高度构象受限的二肽替代物中掺入此氨基酸

  摘要：

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00454-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-((S)-2-Methoxycarbonyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(3S,4S,1'S)-(+)-4-(1',2'-epoxyethyl-1'-methoxycarbonyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的多官能双环[3.1.0]己烷衍生物的合成方法

  摘要：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00233-f

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel homochiral α-substituted (S)-isoserine derivatives. Incorporation of this amino acid in a highly conformationally constrained dipeptide surrogate
  作者：Miguel Díaz、Rosa M Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00454-5

  日期：1996.12

  Optically pure isoserine derivatives with a chiral polyfunctional bicyclo[3.1.0]hexyl substituent at the α-carboxyl position were synthesized from a common cyclopentene precursor bearing an α-epoxy ester function in a side-chain. Cyclopropanation of the double bond and nucleophilic oxirane-ring opening by using a homochiral amine were the key steps. One of the synthesized derivatives was condensed

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。
• A novel and efficient synthetic approach to polyfunctional bicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Miguel Díaz、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00233-f

  日期：1995.8

  1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and nucleophilic oxirane-ring opening are the key steps in the synthesis of chiral and highly functionalized title compounds all of them bearing two quaternary carbons and three other stereocenters. Hydroxy esters and hydroxy amino esters have been prepared in good yields as representative instances of the versatility of the method described.

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。