N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-di-exo-carboximide | 99095-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-di-exo-carboximide
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-N-(4-bromobutyl)-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide；(1R,2S,6R,7S)-4-(4-bromobutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione；(1R,2S,6R,7S)-4-(4-bromobutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 99095-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: VDBXANMRXRWKDU-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-180 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-di-exo-carboximide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1R*,2S*,3R*,4S*)-N-<4-<4-(5-Hydroxy-2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 、 水 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(4-Bromobutyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-di-exo-carboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• [EN] DEUTERATED TANDOSPIRONE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE TANDOSPIRONE CONVENANT COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2012016569A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是用于治疗的组合物和方法。
• DEUTERATED 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Hansen John Bondo

  公开号：US20130303497A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是涉及用于治疗的组合物和方法。
• ISHIZUMI, KIKUO;ANTOKU, FUJIO;MARUYAMA, ISAMU;KOJIMA, ATUYUKI
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、ANTOKU, FUJIO、MARUYAMA, ISAMU、KOJIMA, ATUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ANTOKU, FUDZIO;JOSIGI, MAYUMI;SADZI, IKUTARO
  作者：ANTOKU, FUDZIO、JOSIGI, MAYUMI、SADZI, IKUTARO

  DOI：——

  日期：——