3,3'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)-bis-4-hydroxycoumarin | 13475-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)-bis-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3,3'-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)；3,3’-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)；3,3′-((4′′-hydroxy-3′′-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-bis-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methane；3,3’-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-bis-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methan；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 13475-35-9
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈
• 分子量: 458.424
• InChiKey: SSUJVYSOEKAFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  749.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)-bis-4-hydroxycoumarin 、 乙酸酐 生成 7-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c'] dichromium ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 香草醛 在 CuFe₂O₄(at)SiO₂(at)3-(2-aminoethylamino)propyl trimethoxysilane(at)Ni(II)nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到3,3'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)-bis-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的铜铁氧体上固定化Cu（II）和Ni（II）物种的制备和表征：作为合成双香豆素的新型可磁重复使用的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Ni（II）和CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Cu（II）的磁性纳米颗粒（MNP）。使用扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力计和电感耦合等离子体光学发射光谱对制备的纳米复合系统进行表征。的CuFe的催化活性2 ö 4 @SiO 2 @ AAPTMS @镍（II）和的CuFe 2 ö 4 @SiO 2还对@ AAPTMS @ Cu（II）MNPs进行了单锅研究，研究了芳香醛与4-羟基香豆素的Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在12至45分钟内使用40 mg纳米催化剂在H 2 O回流下进行，以84-96％的收率得到双香豆素类物质。所得结果表明，Ni（II）复合体系的催化活性高

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01750-y

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• Evaluation of Antibacterial Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：Yue Hu、Jing Li、Chang-Wei Lv、Di Qu、Zheng Hou、Min Jia、Jiang-Tao Li、Zi-Dan Zhang、Xiao-Xing Luo、Zhi Yuan、Ming-Kai Li

  DOI：10.1515/zpch-2015-0630

  日期：2016.1.28

  Three kinds of 4-hydroxycoumarin derivatives, namely, biscoumarins (1–4), epoxydicoumarins (5–8) and dihydropyrans (9–12), were synthesized and the antibacterial activity of each of them was evaluated. The result of preliminary bioassay shows that the lowest minimal inhibitory concentration (MIC) of compounds 1 and 2 against drug-sensitive S. aureus (ATCC 29213) and methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302, Mu50, ATCC 700699 and USA 300) is 4–64 ug/mL. Additionally, there are two classical intramolecular O—H⋯O hydrogen bonds (HBs) in the structures of biscoumarins (1–4), and their corresponding HB energies were further calculated by the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  摘要：合成了三种4-羟基香豆素衍生物，分别为双香豆素（1-4）、环氧双香豆素（5-8）和二氢吡喃（9-12），并评估了它们的抗菌活性。初步生物测定结果显示，化合物1和2对药物敏感型金黄色葡萄球菌（ATCC 29213）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302、Mu50、ATCC 700699和USA 300）的最低最小抑制浓度（MIC）为4-64 ug/mL。此外，双香豆素（1-4）的结构中存在两个经典的分子内O—H⋯O氢键（HBs），并且它们的对应HB能量进一步通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算。
• Tetramethylguanidium-based ionic liquids as efficient and reusable catalysts for the synthesis of biscoumarin at room temperature
  作者：Anlian Zhu、Mingyue Wang、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c5ra14247d

  日期：——

  The ionic liquid tetramethylguanidium acetate is very efficient for the one-pot catalytic preparation of biscoumarins through a domino Knoevenagel–Michael reaction at room temperature.

  离子液体四甲基胍醋酸盐在室温下通过多米诺Knoevenagel-Michael反应对双香豆素的一锅式催化制备非常高效。
• Choline Hydroxide: An Efficient and Biocompatible Basic Catalyst for the Synthesis of Biscoumarins Under Mild Conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Lingjun Li、Mingyue Wang、Jianji Wang

  DOI：10.1007/s10562-015-1487-6

  日期：2015.4

  choline hydroxide is found to be an efficient and green catalyst for the synthesis of biscoumarins through the Domino Knoevenagel–Michael reaction of a series of aldehydes with 4-hydroxylcoumarin under mild conditions. A series of aldehydes with different substituted functional groups, especially those which are sensitive to acid, have been converted to biscoumarins with good to excellent isolated yields

  摘要 在这项工作中，氢氧化胆碱被认为是一种高效的绿色催化剂，可通过一系列醛与 4-羟基香豆素在温和条件下的 Domino Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素。一系列具有不同取代官能团的醛，尤其是那些对酸敏感的醛，已转化为双香豆素，分离收率良好至极好，反应可以轻松放大到数克。目标产物可以通过简单的过滤分离，氢氧化胆碱的水溶液（作为滤液）可以重新用于下一轮反应。图文摘要氢氧化胆碱被发现是一种绿色高效的合成双香豆素的催化剂。温和条件下的 Domino Knoevenagel-Michael 反应。