5-hydroxyhept-6-en-2-one | 33509-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxyhept-6-en-2-one
• CAS: 33509-86-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CGFBOLLNFGCCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyhept-6-en-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到5-hydroxyhept-6-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟的化学选择性分子内烯丙基烷基化反应对映体的合成环硝基

  摘要：

  首次描述了对映体和化学选择性铱催化的肟的N-烯丙基化。分子内动力学拆分提供了获得环状硝酮和对映体富集的脂肪族烯丙基醇的途径。该转化的显着特征是其能够融合使用肟起始原料的E / Z-异构体混合物和高官能团耐受性。N-烯丙基/ 1,3-偶极环加成反应序列的实施以高度对映和非对映选择性的方式提供了三环异恶唑烷。该方法的综合效用通过海洋天然产物（+）-氯代氯的高效，正式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202100150
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-acetyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-hydroxyhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2203 - 2208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Acyloins through Oxidation of Iridium Enolates
  作者：Amparo Sanz‐Marco、Samuel Martinez‐Erro、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201803117

  日期：2018.8.9

  The first method to access unsymmetrical aliphatic acyloins is presented. The method relies on a fast 1,3‐hydride shift mediated by an IrIII complex in allylic alcohols followed by oxidation with TEMPO+. The direct conversion of allylic alcohols into acyloins is achieved in a one‐pot procedure. Further functionalization of the Cα′ of the α‐amino‐oxylated ketone products gives access to highly functionalized

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。
• Stereoconvergent Synthesis of Chiral Allylboronates from an <i>E</i>/<i>Z</i> Mixture of Allylic Aryl Ethers Using a 6-NHC−Cu(I) Catalyst
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Brian A. Ondrusek、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja1112518

  日期：2011.3.2

  We present a 6-NHC-Cu(I) complex that provides alpha-substituted allylboronates using allylic aryl ether substrates. The method was discovered by comparison of the chemoselectivities exhibited by complexes 1a, 1b, 2, and 3. We observed that 1a preferentially reacts with electron-rich alkenes over electron-deficient alkenes. Development of an asymmetric method revealed that 1b reacts with both the E and Z isomers to provide the same absolute configuration without showing E-Z isomerization. This stereoconvergent reaction occurs with high yields (av 86%), high S(N)2` selectivity (> 99:1), and high ee (av 94%) and exhibits wide functional-group tolerance using pure E or Z isomer or E/Z alkene mixtures. The stereoconvergent feature enables the use of many different olefination strategies for substrate production, including cross-metathesis. Chiral allylboronates could be purified by silica gel chromatography and stored in the freezer without decomposition.
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Nitrones by Chemoselective Intramolecular Allylic Alkylation of Oximes
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202100150

  日期：2021.4.26

  The enantio‐ and chemoselective iridium‐catalyzed N‐allylation of oximes is described for the first time. Intramolecular kinetic resolution provides access to cyclic nitrones and enantioenriched aliphatic allylic alcohols. Salient features of this transformation are its ability to employ E/Z‐isomeric mixtures of oxime starting materials convergently and high functional group tolerance. The implementation

  首次描述了对映体和化学选择性铱催化的肟的N-烯丙基化。分子内动力学拆分提供了获得环状硝酮和对映体富集的脂肪族烯丙基醇的途径。该转化的显着特征是其能够融合使用肟起始原料的E / Z-异构体混合物和高官能团耐受性。N-烯丙基/ 1,3-偶极环加成反应序列的实施以高度对映和非对映选择性的方式提供了三环异恶唑烷。该方法的综合效用通过海洋天然产物（+）-氯代氯的高效，正式合成得到了证明。
• Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2203 - 2208
  作者：Bahurel,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——