2-benzoyl-4-phenyl-1H-imidazol | 1088-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-phenyl-1H-imidazol
• 英文别名: phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；2-Benzoyl-4-phenyl-imidazol；phenyl-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1088-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HLDCNPNFRHFGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-phenyl-1H-imidazol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咪唑衍生物的钠通道阻断活性和体内测试

  摘要：

  我们之前曾报道过发现二苯基咪唑类化合物作为有效的钠通道阻滞剂，可能在治疗癫痫中有用。在这项工作中，我们进一步探索了这些衍生物的效力所必需的结构要求，目的是了解可以耐受原始支架的哪些结构修饰以保持活性。我们合成了在咪唑环2位上起作用的新化合物。首先，我们引入了羰基间隔基，随后将其还原为醇。已测试了羰基衍生物和醇衍生物在体外阻断NaV1.6钠通道亚型的能力以及在啮齿动物急性发作模型中的抗癫痫活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160714125755
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-4-phenyl-1H-imidazol
  参考文献：
  名称：

  单或二取代的咪唑衍生物，用于抑制乙酰胆碱和丁酰胆碱酯酶。

  摘要：

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.044

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。
• Synthesis of novel imidazopyridines and their biological evaluation as potent anticancer agents: A promising candidate for glioblastoma
  作者：Dilek Güçlü、Burak Kuzu、İsrafil Tozlu、Filiz Taşpınar、Hande Canpınar、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.033

  日期：2018.8

  results of these two tests showed that both lead compounds affected the G0/G1 phase and did not allow the cells to reach the synthesis phase. The log BB (blood–brain barrier) and Caco-2 permeability of the synthesized molecules were calculated and it was shown that imidazopyridine derivatives taken orally are likely to pass through gastrointestinal membrane and the blood–brain barrier.

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Imidazopyrazine N-Oxide Skeletons
  作者：Volkan Taşdemir、Burak Kuzu、Meltem Tan、Hasan Genç、Nurettin Menges

  DOI：10.1055/s-0037-1610859

  日期：2019.2

  propargyl groups into oxime groups. N-Propargyl monooxime imidazole derivatives were cyclized by treatment with CuI to give various imidazopyrazine N-­oxides. Several copper salts, such as CuOAc, CuSO4, and CuOTf, formed the same cyclization product. This cyclization reaction occurred only in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts; other transition metals such as Au, Ag, In, and Fe did not yield cyclic products

  N-Propargyl-2-aroylimidazoles 合成并转化为相应的酮肟。在各种条件下，通过将羰基或羰基和炔丙基转化为肟基团，形成了几种单和二酮肟咪唑衍生物。N-炔丙基单肟咪唑衍生物通过用CuI处理而环化，得到各种咪唑并吡嗪N-氧化物。几种铜盐，如 CuOAc、CuSO4 和 CuOTf，形成相同的环化产物。这种环化反应仅在 Cu(I) 或 Cu(II) 盐存在下发生；其他过渡金属如 Au、Ag、In 和 Fe 没有产生环状产物。使用核无关化学位移法计算双环的芳香性。