(Z)-4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl) methoxybenzene | 72474-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl) methoxybenzene
• 英文别名: (Z)-(1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；1-[(Z)-2-chloro-1,2-diphenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 72474-42-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: CRZZNHLZXLMEPA-MRCUWXFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl) methoxybenzene 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 珠氯米芬
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of Zuclomiphene and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明提供了制备左环米非酮的方法，以及在制备过程中有用的中间体。具体来说，提供了一种用化合物（3）对二苯乙炔进行碳金属化反应的方法，从而得到左环米非酮或可转化为左环米非酮的中间体。

  公开号：

  US20210147337A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydrogen sulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 16.33h， 生成 (Z)-4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl) methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens related to (Z)- and (E)-clomiphene

  摘要：

  (Z)-和 (Z)-和(E)-3-[4-(2-氯-1,2-二苯基乙烯基)苯氧基]丙酸(12)和(11)的合成。 和 (11)，它们是用于单独定量克罗米芬的 Z 和 E 异构体的潜在触媒。 克罗米芬，2-[4-(2-氯-1,2-二苯基乙烯基)苯氧基]-N,N-二乙基乙胺 (2) 和 (1) 的放射免疫分析方法。

  DOI：

  10.1071/ch9800461

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Processes for the preparation of zuclomiphene and intermediates thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US11046638B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention provides processes for the preparation of zuclomiphene, as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the carbometallation of diphenylacetylene with a compound of Formula (3) to afford either zuclomiphene or an intermediate which is converted to zuclomiphene.

  本发明提供了制备祖洛米芬的工艺以及用于制备祖洛米芬的中间体。特别是提供了二苯基乙炔与式（3）化合物发生羰基化反应，从而得到祖洛米芬或可转化为祖洛米芬的中间体的工艺。
• JOHNSON D. W.; PHILLIPOU G.; SEABORN C. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 2, 461-464
  作者：JOHNSON D. W.、 PHILLIPOU G.、 SEABORN C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for the Preparation of Zuclomiphene and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20210147337A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides processes for the preparation of zuclomiphene, as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the carbometallation of diphenylacetylene with a compound of Formula (3) to afford either zuclomiphene or an intermediate which is converted to zuclomiphene.

  本发明提供了制备左环米非酮的方法，以及在制备过程中有用的中间体。具体来说，提供了一种用化合物（3）对二苯乙炔进行碳金属化反应的方法，从而得到左环米非酮或可转化为左环米非酮的中间体。