(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene | 1233-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (Z)-(1-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；(1-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；1,2-Diphenyl-1-(p-methoxyphenyl)ethylene；1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1233-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: KWYQWLBPGOUCGE-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  404.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER, F.;RUSS, W., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3719-3736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯乙烯基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 PdCl₂(dbbp) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化格氏偶联的显着空间效应：1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化

  摘要：

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja00238a052

文献信息

• Oxime ligands for Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction, Suzuki–Miyaura coupling & annulation reactions
  作者：Pronnoy G. Bangar、Pradip D. Nahide、Heena K. Meroliya、Shobha A. Waghmode、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1826969

  日期：2021.1.17

  Monodentate and bidentate chelating oximes are readily available ligands for the Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction and the Suzuki coupling. High yields were obtained in the Suzuki coupling...

  单齿和双齿螯合肟是用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联的现成配体。在 Suzuki 联轴器中获得了高产量...
• Triarylcyclopropanes as antiestrogens and antitumor agents
  申请人：Board of Reagents of the University of Oklahoma

  公开号：US05015666A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Triarylcyclopropane derivatives in which one or more of the aryl groups includes a hydroxy as a substituted or unsubstituted or alkoxy or side chain substituent. The compounds are useful as antiestrogens and anti-tumor agents.

  三芳基环丙烷衍生物中，其中一个或多个芳基基团包括一个羟基作为取代或未取代或烷氧基或侧链取代基。这些化合物可用作抗雌激素和抗肿瘤剂。
• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Cobalt-Catalyzed Double Dehydrogenative Borylations of 1-Alkenes
  作者：Huanan Wen、Lei Zhang、Suzhen Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02104

  日期：2017.10.6

  A highly selective cobalt-catalyzed single and double dehydrogenative borylations (DHBs) of terminal alkenes have been developed for the synthesis of trans-monoborylalkenes and diborylalkenes, respectively. While the cobalt-catalyzed double DHBs of aryl 1-alkenes with 2 equiv of bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of 1 equiv of CsF in DMF produce 1,1-diborylalkenes selectively, the double

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。