1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanol | 14382-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanol
• 英文别名: (+/-)-1-Hydroxy-1.2-diphenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-aethan；1-(4-Methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-aethanol；Phenyl-(4-methoxy-phenyl)-benzyl-carbinol；1,2-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；(+/-)1-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-diphenyl-aethanol；1--1,3-diphenyl-aethanol；1-(4-Methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 14382-03-7；14382-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD01545209
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HCAAXEIAGZARHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  435.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-[(1S,3R)-2,2-二氯-1,3-二(苯基)环丙基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chiral Separation of Some Antitumor Agents

  摘要：

  Four Z-isomers of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropane (DTACs), designed as potent antitumor agents, were synthesized from their appropriately substituted ethenes, which were prepared from the Grignard reaction followed by the dehydration of their intermediate carbinols. The stereospecific addition of dichlorocarbene to the ethenes followed by fractional crystallization afforded (Z)-1,1-dichloro-2-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3- phenylcyclopropane and (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl) cyclopropane. Displacement of the bromo group from the ethoxy side chain intermediates with dimethylamine gave the desired basic side chain compounds, (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-[4-(2- dimethylaminoethoxy)phenyl] cyclopropane and (Z)-1,1-dichloro-2- [4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2- (4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane. While both E- and Z-stereoisomers of the DTACs were isolated using fractional crystallization, only the Z-compounds were resolved on a chiral stationary phase consisting of amylose tris-3,5-dimethylphenyl carbamate coated on silica gel. Complete resolution of the E-compounds was not observed with this system. (C) 1996 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1996.0009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化从硫烯酚直接合成苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过使用简单的钯催化剂（例如PdCl（2）或PdCl（2）（cod）），将单烯醇单锅转化为苯并[b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/b811362a

文献信息

• Triarylcyclopropanes as antiestrogens and antitumor agents
  申请人：Board of Reagents of the University of Oklahoma

  公开号：US05015666A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Triarylcyclopropane derivatives in which one or more of the aryl groups includes a hydroxy as a substituted or unsubstituted or alkoxy or side chain substituent. The compounds are useful as antiestrogens and anti-tumor agents.

  三芳基环丙烷衍生物中，其中一个或多个芳基基团包括一个羟基作为取代或未取代或烷氧基或侧链取代基。这些化合物可用作抗雌激素和抗肿瘤剂。
• Synthesis of haptens related to (Z)- and (E)-clomiphene
  作者：DW Johnson、G Phillipou、CJ Seaborn

  DOI：10.1071/ch9800461

  日期：——

  Syntheses of (Z)- and (E)-3-[4-(2-chloro-1,2- diphenylvinyl)phenoxy]propanoic acids (12) and (11),potential haptens for the individual quantitation of the Z and of the E isomers of clomiphene,2-[4-(2-chloro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy]-N,N- diethylethanamine (2) and (1), by radioimmunoassay, are described.

  (Z)-和 (Z)-和(E)-3-[4-(2-氯-1,2-二苯基乙烯基)苯氧基]丙酸(12)和(11)的合成。 和 (11)，它们是用于单独定量克罗米芬的 Z 和 E 异构体的潜在触媒。 克罗米芬，2-[4-(2-氯-1,2-二苯基乙烯基)苯氧基]-N,N-二乙基乙胺 (2) 和 (1) 的放射免疫分析方法。
• SYNTHESES WITH TRIARYLVINYLMAGNESIUM BROMIDES. TRIARYLACRYLIC ACIDS AND THE INDONES DERIVED FROM THEM
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01345a046

  日期：1932.6
• Synthetic Antigonadotropins. I. Triarylethylenes
  作者：H. H. Fox、J. T. Gibas、H. L. Lee、A. Boris

  DOI：10.1021/jm00335a007

  日期：1964.9
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1945, vol. 132, p. 83,95
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——