trans-(2S,3R)-epoxy-3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 221377-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2S,3R)-epoxy-3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: trans-(2S,3R)-2,3-epoxy-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one；trans-epoxy-3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-propan-1-one；[(2S,3R)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 221377-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: LBQHGGUBHGQVQN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-bromophenyl)-2-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到trans-(2S,3R)-epoxy-3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (I) 介导的 α,α-二氯酮与羰基化合物在水性介质中的偶联：2-Chloro-3-hydroxypropan-1-one 衍生物的制备

  摘要：

  溴化铟 (I) 促进 a,a-二氯酮与羰基化合物的还原偶联，以中等至良好的产率生成相应的 2-chloro-3-hydroxypropan-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932479

文献信息

• Bioinspired Manganese and Iron Complexes with Tetradentate N Ligands for the Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Xiaoe Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/cctc.201300102

  日期：2013.8

  and iron complexes with the tetradentate N ligand (1R,2R)‐N,N'‐dimethyl‐N,N'‐bis(1‐methyl‐2‐benzimidazolylmethyl)cyclohexane‐1,2‐diamine have been synthesized and characterized. The crystal structure of the manganese complex demonstrates a cis‐α configuration. Both the manganese and iron complexes are active catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins with H2O2 as an oxidant and acetic acid as

  合成了具有四齿N配体（1 R，2 R）-N，N'-二甲基-N，N'-双（1-甲基-2-苯并咪唑基甲基）环己烷-1,2-二胺的锰和铁配合物和特点。锰配合物的晶体结构表现出顺-α构型。锰和铁络合物都是用于烯烃的不对称环氧化的活性催化剂，其中H 2 O 2为氧化剂，乙酸为添加剂。在-20°C时，观察到高达96％ee的α，β-不饱和酮的环氧化。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes
  作者：Mei Wu、Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol901400m

  日期：2009.8.20

  A novel series of chiral tetradentate N4 ligands together with their manganese complexes have been designed and synthesized. With 1 mol % manganese catalyst loading, the enantioselective epoxidation of olefins proceeds with nearly full conversion and enantiomeric excess values of up to 89 % for the first time.

  设计和合成了一系列新的手性四齿N 4配体及其锰配合物。在锰催化剂负载量为1 mol％的情况下，烯烃的对映选择性环氧化反应几乎以完全转化的方式进行，并且对映体过量值首次达到89％。
• Michael-type addition of hydroxide to alkynylselenonium salt: practical use as a ketoselenonium ylide precursor
  作者：Shin-ichi Watanabe、Shinsuke Asaka、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.036

  日期：2004.9

  A novel synthetic method of ketodiphenylselenonium ylide from alkynylselenonium salt is described. A reaction of alkynylselenonium salt, hydroxide ion, and aldehyde in the presence of silver triflate and triethylamine gave oxiranylketones just as a trans-isomer in moderate to good yields, whereas benzoyl aziridine derivatives were obtained from the reaction with sodium p-toluenesulfonamide instead

  描述了一种从炔基硒鎓盐合成酮二苯基硒鎓叶立德的新方法。在三氟甲磺酸银和三乙胺的存在下，炔基硒鎓盐，氢氧根离子和醛的反应以中等至良好的收率得到了环氧乙烷基酮，就像反式异构体一样，而苯甲酰基氮丙啶衍生物是从与对甲苯磺酰胺钠而不是苯甲酰胺的反应中获得的。氢氧根离子
• Manganese Catalysts with<i>C</i>₁-Symmetric N₄Ligand for Enantioselective Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201103802

  日期：2012.5.29

  Bioinspired manganese complexes based on N4 ligands, with a more rigid, chiral diamine derived from proline and two benzimidazoles, were synthesized and applied to epoxidize olefins with hydrogen peroxide as a clean oxidant. Notably, 60–99 % isolated yields and excellent ee values (up to 95 %) were obtained by using low catalyst loadings (0.01–0.2 mol %; see scheme; F green, S yellow).

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。
• Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mei Wu、Cheng-Xia Miao、Shoufeng Wang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fritz E. Kühn、Wei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100267

  日期：2011.11

  Chiral bioinspired iron complexes of N4 ligands based on the ethylenediamine backbone display remarkable levels of enantioselectivity for the first time in the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones using hydrogen peroxide (up to 87% ee) or peracetic acid as oxidant, respectively. Notablely, isotopic labeling with H218O strongly demonstrated that there is a reversible water binding step

  基于乙二胺骨架的N 4配体的手性生物启发铁络合物，在使用过氧化氢（最高87％ee）或过氧乙酸作为氧化剂分别对α，β-不饱和酮进行不对称环氧化时，首次显示出显着的对映选择性。。值得注意的是，用H 2 18 O进行同位素标记强烈表明，在生成重要中间体之前，存在可逆的水结合步骤。此外，复杂的[L 2的Fe（III）2（μ-O）（μ-CH 3 CO 2）] 3+HR-MS鉴定出通常源自LFe（IV）O物种的衰变或许多铁配合物的热力学阱。此外，提出了可能的机理，LFe（V）O可能是催化体系中的主要活性中间体。