oct-3-ene-2,7-dione | 24086-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oct-3-ene-2,7-dione
• 英文别名: 3-Octene-2,7-dione
• CAS: 24086-86-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NLMWFSKKKKGNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394-396 °C
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-3-ene-2,7-dione 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658
• 作为产物：
  描述：

  4-戊酮醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 生成 oct-3-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,B.G.; Al'tmark,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1616 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kovalev,B.G.; Al'tmark,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1616 - 1620
  作者：Kovalev,B.G.、Al'tmark,E.M.

  DOI：——

  日期：——
• Alcohol Dehydrogenase‐Triggered Oxa‐Michael Reaction for the Asymmetric Synthesis of Disubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans
  作者：Harry Eastman、James Ryan、Beatriz Maciá、Vittorio Caprio、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/cctc.201900658

  日期：2019.8.21

  oxanes) and tetrahydrofurans, in excellent conversion, yield and high enantiomeric and diastereomeric excess. To highlight the utility of the methodology, we report the synthesis of an analogue of the fungal antioxidant brocaketone A. Also described is the preparation of the (–)‐(R,R)‐enantiomer of the natural product, (+)‐(S,S)‐(cis‐6‐methyltetrahydropyran‐2‐yl)acetic acid.

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。