2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol | 14233-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 14233-48-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: MQOUZFJJURBWAX-KRFMAMIKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol 在 吡啶 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 OGT-2378
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active piperidine derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖基硫脂合成酶的抑制剂。

  公开号：

  US09199935B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 锂硼氢 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.15 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a013

文献信息

• J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14192-14197
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3802-3804
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis 1999, 4, 571-573
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pharmaceutically active piperidine derivatives
  申请人：Butters Terence D.

  公开号：US09199935B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖基硫脂合成酶的抑制剂。
• Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates
  作者：Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1021/jo00138a013

  日期：1982.8