dehydroepiandrosterone | 53-43-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroepiandrosterone
• 英文别名: (+)-dehydroepiandrosterone；3β-hydroxy-androst-5-en-17-one；5-androsten-3-ol-17-one；dehydroisoandrosterone；3β-Hydroxy-Δ⁵-androstenon-(17), Androstenolon；(3S,10R,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-43-0；571-35-7；2283-82-1；24357-33-3；25375-38-6；102340-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FMGSKLZLMKYGDP-INNQQZFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(lit.)
• 比旋光度：
  12 º (c=2, ethanol 96% 25 ºC)
• 沸点：
  370.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0484 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥13.7 mg/mL；乙醇中≥58.6 mg/mL
• LogP：
  3.230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• RTECS号：
  BV8396000

制备方法与用途

根据提供的信息，我将去氢表雄酮（DHEA）的相关内容总结如下：

化学性质

• 外观：白色结晶性粉末。
• 熔点：149-151℃。
• 溶解性：能溶于苯、乙醇、乙醚，难溶于氯仿和石油醚。

用途

• DHEA 主要用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料。它还被用作某些化妆品和个人护理产品的成分，并可能有潜在的医疗应用价值。
• 在一些研究中，DHEA 被认为具有多种生理功能，包括抗炎、抗氧化等作用。

生产方法

1. 化学法：

   • 通过将植物甾醇（如菜籽甾醇、豆甾醇）3位羟基保护后，利用微生物发酵生成去氢表雄酮甲氧基甲基醚。
   • 经过水解得到 DHEA。

2. 生物法：

   • 利用微生物发酵直接从植物甾醇中产生 DHEA。这是目前较为理想的生产方法之一。

3. 提取法：

   • 通过丙酮溶除类脂和脂肪，再用稀盐酸或醋酸在50℃下水解，从脑垂体叶、孕妇尿液和血液等天然产物中分离出 DHEA。

分析方法

• 薄层色谱（TLC）法。
• 高效液相色谱法（HPLC），具有较高的准确性和精密度。
• 气相色谱与质谱联用技术（GC/MS）、放射免疫测定法等其他有效的方法。

应用

1. 作为甾体激素的中间体，用于合成如炔诺酮、双炔失碳酯等多种药物。
2. 参与肾上腺分泌多种激素的合成过程。在一些研究中，DHEA 也被认为具有潜在的医疗应用价值。

注意事项

• DHEA 被归类为有毒物品，并且可燃性较强，燃烧时会释放刺激烟雾。因此，在储存和运输过程中需要注意防火措施。
• 必须严格按照相关规定进行生产和使用以确保安全性和有效性。

以上信息综合了DHEA的基本特性、生产方法及应用等方面的内容。希望对你有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 androst-5-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS ESTROGENIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质疏松、骨折、骨转移病、帕吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁、炎症、炎性肠病、性功能障碍、高血压、视网膜退行性疾病和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  WO2005051972A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢雄酮乙酸酯 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到dehydroepiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案

  摘要：

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。

  DOI：

  10.1039/c2gc16328d

文献信息

• Indium(III) Iodide-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-Glucopyranosides by Using a Glucosyl Fluoride Donor with 2-O-Benzoyl-3,4,6-Tri-O-Benzyl Protection
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589121

  日期：2017.12

  a novel protocol for glucosylation by adopting a glucosyl fluoride donor with 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protection. The protocol is useful for the ready assembly of β-linked functional glycoconjugates, and the reaction accommodates a broad range of substrates. Conveniently, water-tolerant and commercially available InI3 is used as a catalyst, and no other additional reagent is required. The method

  我们通过采用具有 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护的葡糖基氟供体开发了一种新的糖基化方案。该协议可用于 β 连接的功能性糖缀合物的现成组装，并且该反应适用于广泛的底物。方便的是，耐水和市售的 InI3 用作催化剂，不需要其他额外的试剂。该方法涉及一个有趣的葡萄糖酰氟活化过程，特别是允许立体选择性构建带有选择性可去除的 2-O-苯甲酰基的部分苄基化吡喃葡萄糖苷，其作为糖基受体具有巨大的潜力，可进一步构建 1,2-糖苷键.
• SO₂F₂-Mediated Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Chengmei Ai、Fuyuan Zhu、Yanmei Wang、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01784

  日期：2019.9.20

  An inexpensive, mild, and highly efficient epoxidation protocol has been developed involving bubbling SO2F2 gas into a solution of olefin, 30% aqueous hydrogen peroxide, and 4 N aqueous potassium carbonate in 1,4-dioxane at room temperature for 1 h with the formation of the corresponding epoxides in good to excellent yields. The novel SO2F2/H2O2/K2CO3 epoxidizing system is suitable to a variety of

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。
• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STÉROÏDES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOLLIS EDEN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009149392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy- steroids, such as 17-Ethynyl-10R13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1 H-cyclopenta[a]phenanthrene- 3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  该发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六氢-1H-环戊[α]苯并-3R,7R,17S-三醇（也称为17α-乙炔基-雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇），这些类固醇基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的工艺杂质。