Androsta-3,5-dien-17-on | 1912-63-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-3,5-dien-17-on
• 英文别名: Androst-3,5-dien-17-on；(10R,13S)-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1912-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: NINLAYUXSUKKHW-WFZCBACDSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(p-tolylsulphonyloxy)-13α-androst-5-en-17-one 、 对苯二酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Androsta-3,5-dien-17-on 、
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土催化合成新型类固醇二聚体

  摘要：

  研究了甾醇（androst-5-en-3β-ol-17-one、薯蓣皂苷元和胆固醇）及其甲苯磺酸盐与氢醌的反应，旨在合成 O,O-1,4-亚苯基连接的类固醇二聚体。反应过程很大程度上取决于所使用的条件。研究表明，主要反应产物是对苯二酚C2碳原子对类固醇C3位置的亲核攻击，随后对C5-C6双键进行分子内加成而产生的消除产物和不寻常的类固醇二聚体。当使用蒙脱石 K10 作为催化剂时，观察到不同的反应过程。在该催化剂的促进下，androst-5-en-3β-ol-17-one 的反应除了生成二甾醚外，还生成了 O,O-1,4-亚苯基连接的甾体二聚体。通过使用 3-甲苯磺酸盐代替游离甾醇作为底物来抑制后一种化合物的形成。在蒙脱石 K10 催化下，Androst-5-en-3β-ol-17-one 甲苯磺酸酯和胆固醇甲苯磺酸酯与氢醌的反应在优化条件下进行，分别以 31% 和 67% 的产率提供了所需的二聚体。

  DOI：

  10.3390/molecules28207068

文献信息

• Montmorillonite Catalyzed Synthesis of Novel Steroid Dimers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Adam D. Majewski、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.3390/molecules28207068

  日期：——

  tosylates with hydroquinone aimed at the synthesis of O,O-1,4-phenylene-linked steroid dimers were studied. The reaction course strongly depended on the conditions used. The study has shown that the major reaction products are the elimination products and unusual steroid dimers resulting from the nucleophilic attack of the hydroquinone C2 carbon atom on the steroid C3 position, followed by an intramolecular

  研究了甾醇（androst-5-en-3β-ol-17-one、薯蓣皂苷元和胆固醇）及其甲苯磺酸盐与氢醌的反应，旨在合成 O,O-1,4-亚苯基连接的类固醇二聚体。反应过程很大程度上取决于所使用的条件。研究表明，主要反应产物是对苯二酚C2碳原子对类固醇C3位置的亲核攻击，随后对C5-C6双键进行分子内加成而产生的消除产物和不寻常的类固醇二聚体。当使用蒙脱石 K10 作为催化剂时，观察到不同的反应过程。在该催化剂的促进下，androst-5-en-3β-ol-17-one 的反应除了生成二甾醚外，还生成了 O,O-1,4-亚苯基连接的甾体二聚体。通过使用 3-甲苯磺酸盐代替游离甾醇作为底物来抑制后一种化合物的形成。在蒙脱石 K10 催化下，Androst-5-en-3β-ol-17-one 甲苯磺酸酯和胆固醇甲苯磺酸酯与氢醌的反应在优化条件下进行，分别以 31% 和 67% 的产率提供了所需的二聚体。