Androsta-3,5-dien-17-on | 1912-63-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-3,5-dien-17-on
• 英文别名: Androst-3,5-dien-17-on；(10R,13S)-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1912-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: NINLAYUXSUKKHW-WFZCBACDSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(p-tolylsulphonyloxy)-13α-androst-5-en-17-one 、 对苯二酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Androsta-3,5-dien-17-on 、
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土催化合成新型类固醇二聚体

  摘要：

  研究了甾醇（androst-5-en-3β-ol-17-one、薯蓣皂苷元和胆固醇）及其甲苯磺酸盐与氢醌的反应，旨在合成 O,O-1,4-亚苯基连接的类固醇二聚体。反应过程很大程度上取决于所使用的条件。研究表明，主要反应产物是对苯二酚C2碳原子对类固醇C3位置的亲核攻击，随后对C5-C6双键进行分子内加成而产生的消除产物和不寻常的类固醇二聚体。当使用蒙脱石 K10 作为催化剂时，观察到不同的反应过程。在该催化剂的促进下，androst-5-en-3β-ol-17-one 的反应除了生成二甾醚外，还生成了 O,O-1,4-亚苯基连接的甾体二聚体。通过使用 3-甲苯磺酸盐代替游离甾醇作为底物来抑制后一种化合物的形成。在蒙脱石 K10 催化下，Androst-5-en-3β-ol-17-one 甲苯磺酸酯和胆固醇甲苯磺酸酯与氢醌的反应在优化条件下进行，分别以 31% 和 67% 的产率提供了所需的二聚体。

  DOI：

  10.3390/molecules28207068