(3S,10R,13S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one | 91708-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10R,13S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
• 英文别名: (3S,10R,13S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 91708-61-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si
• 分子量: 400.677
• InChiKey: DZQPEFCWIKXBGU-RDXWUFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a,6a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7a,8a,8b,8c,9-tetradecahydro-7H-naphtho[1',2':6,7]indeno[1,2-b]oxiren-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯单环氧化物的钯催化手性转移及其在甾类侧链合成中的应用

  摘要：

  钯催化1,4-加成亲核试剂到15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -isoheptylidene类固醇8和15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -亚乙基类固醇13已经研究作为区域性和立体选择性引入类固醇侧链的好方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90076-0
• 作为产物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone 在 palladium diacetate 咪唑 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,10R,13S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯单环氧化物的钯催化手性转移及其在甾类侧链合成中的应用

  摘要：

  钯催化1,4-加成亲核试剂到15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -isoheptylidene类固醇8和15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -亚乙基类固醇13已经研究作为区域性和立体选择性引入类固醇侧链的好方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90076-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Saegusa–Ito Oxidation: Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Yingdong Lu、Pierre Long Nguyen、Nicolas Lévaray、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/jo302465v

  日期：2013.1.18

  Palladium-catalyzed Saegusa–Ito oxidation of trimethylsilyl enol ethers is possible using Oxone as a stoichiometric oxidant and sodium hydrogen phosphate as a buffer. Cyclic and acyclic enones as well as α,β-unsaturated aldehydes are obtained in good to excellent yields.

  使用Oxone作为化学计量的氧化剂和磷酸氢钠作为缓冲剂，钯催化的Saegusa-Ito氧化三甲基甲硅烷基烯醇醚是可能的。以良好或优异的产率获得环状和无环烯酮以及α，β-不饱和醛。
• Palladium-catalyzed chirality transfer of 1,3-diene monoepoxides and its application to the synthesis of steroid side chains
  作者：Takashi Takahashi、Atsushi Ootake、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90076-0

  日期：1984.1

  The palladium-catalyzed 1,4-addition of nucleophiles to 15β,16β-epoxy-E-Δ17(20)-isoheptylidene steroid 8 and 15β,16β-epoxy-E-Δ17(20)-ethylidene steroid 13 has been studied as a good method for regio- and stereoselective introduction of steroid side chains.

  钯催化1,4-加成亲核试剂到15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -isoheptylidene类固醇8和15β，16β -环氧-E-Δ 17（20） -亚乙基类固醇13已经研究作为区域性和立体选择性引入类固醇侧链的好方法。