1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one | 1457-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethenone；1-phenyl-2-pyrazol-1-yl-ethanone；1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethanone；1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone；1-Phenacyl-pyrazol；1-Phenacylpyrazol；1-phenyl-2-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 1457-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: URKAPRSDRFNYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  23.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-<(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型系列吡唑SKF-96365类似物作为潜在的可存储钙输入（SOCE）抑制剂的初步构效关系（SAR）

  摘要：

  从一系列（1R，1S）-1 [β-（苯基烷氧基）-（苯乙酰基）]-1H-吡唑鎓盐酸盐作为SKF-96365的新类似物中，一个对内质网（ER）Ca2 +的释放和储存具有有趣的作用PLP-B淋巴细胞细胞系上的钙操纵的Ca2 +进入（SOCE）（IC50 25μM）。通过在（+）-（1S）存在下使用“半浓缩”方法，成功开发了（±）1-苯基-2-（1H-吡唑-1-基）乙-1-醇）或（-）-（1R）-CSA。

  DOI：

  10.3390/ijms19030856
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α- Ñ -Heteroarylation和经由Enolonium物种酮的α-叠氮化

  摘要：

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03058

文献信息

• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• Nickel-Catalyzed Tandem Knoevenagel Condensation and Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]-isoquinoline Derivatives
  作者：Shiv Dhiman、Nitesh Kumar Nandwana、Hitesh Kumar Saini、Dalip Kumar、Krishnan Rangan、Katherine N. Robertson、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201701519

  日期：2018.5.16

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazolo[5,1‐a]isoquinoline derivatives has been developed using the nickel‐catalyzed reaction of 1‐aryl‐2‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)ethan‐1‐ones and 2‐bromo aldehydes. The overall transformation involves tandem Knoevenagel condensation and intramolecular direct arylation via activation of the C5−H bond of the pyrazole ring. A series of 27 drug‐like aroyl−substituted

  使用1-芳基-2-（1 H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮的镍催化反应，开发了一种简单高效的吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物的合成方法。和2-溴醛。整个转化过程包括串联的Knoevenagel缩合和通过吡唑环的C5-H键活化而进行的分子内直接芳基化。合成了27种药物样的芳酰基取代的吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率中等至良好。
• Selective Mono- and Diamination of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Jiabin Shen、Zhihao Wang、Yuru Zhang、Jun Xu、Xiaogang Liu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01140

  日期：2022.5.27

  the chemoselective mono- and diamination of ketone using pyrazole as the amine source in a combined copper–organocatalyst system. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in moderate to good yields. This strategy gives an efficient and convenient solution for the synthesis of α-pyrazole and α,α-dipyrazole ketone derivatives. The control experiment demonstrates that in

  在这里，我们报告了一种简单而温和的方案，用于在铜-有机催化剂组合系统中使用吡唑作为胺源对酮进行化学选择性单胺化和二胺化。各种基材兼容，提供相应的产品，良率适中。该策略为合成α-吡唑和α,α-二吡唑酮衍生物提供了一种高效便捷的解决方案。对照实验表明，原位生成的腙是转化过程中的关键中间体。
• [EN] TRICYCLIC VASOPRESSIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES TRICYCLIQUES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999006409A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) This invention relates to new compounds selected from those of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug form thereof, wherein D, E, and G are N or CH, which serve as vasopressin agonists and are useful in treating disorders such as diabetes insipidus, nocturnal enuresis, nocturia, urinary incontinence, bleeding and coagulation disorders, and the inability to temporarily delay urination and pharmaceutical compositions and methods for same.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés sélectionnés dans le groupe constitué par les composés représentés par la formule (I) ou une forme de promédicament, de sel ou d'ester de ceux-ci, pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle D, E et G représentent N ou CH servant d'agonistes de la vasopressine. Ces composés sont utilisés pour le traitement de troubles tels que le diabète insipide, l'énurésie nocturne, la nycturie, l'incontinence urinaire, le saignement, les troubles de la coagulation et l'impossibilité à retarder temporairement la miction. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques et leurs procédés.

  该发明涉及从通式（I）的化合物中选择的新化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药形式，其中D、E和G为N或CH，它们作为加压素受体激动剂，可用于治疗疾病，如尿崩症、夜间遗尿、夜尿症、尿失禁、出血和凝血障碍以及暂时延迟排尿的无能症状，以及与此相关的制药组合物和方法。
• Process for the preparation of substituted aryl pyrazoles
  申请人：Gladwell Robert Iain

  公开号：US20050096354A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of pesticidal compounds, and more particularly to the preparation of pyrazole compounds. In particular, the present invention relates to a process for preparing 1-arylpyrazoles and 1-pyridylpyrazoles which have pesticidal activity. More particularly, the present invention relates to a novel process by which 3,4,5-trisubstituted 1-arylpyrazoles may be produced directly in a reaction which involves coupling of an aryldiazonium species with an appropriately substituted precursor bearing a desired substituent.

  本发明涉及一种制备杀虫化合物的过程，更特别地涉及制备吡唑化合物的过程。具体而言，本发明涉及制备具有杀虫活性的1-芳基吡唑和1-吡啶基吡唑的过程。更具体地，本发明涉及一种新的过程，通过在含有所需取代基的适当取代前体与芳基重氮离子物偶联的反应中直接制备3,4,5-三取代的1-芳基吡唑。