N-(tert-butoxycarbonyl)glycine anhydride | 51499-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)glycine anhydride
• 英文别名: (Boc-Gly)2O；N-Boc-Glycine anhydride；Boc-glycine anhydride；2‐{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetyl 2‐{[(tert‐butoxy)carbonyl]amino}acetate；[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 51499-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: SZAZMWQINJVVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycine anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3RS,4RS,7SR)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-benzyloxymethyl-7-methyl-1,3,4,7-tetrahydroxyazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶中的Aza- [3,3] -Claisen烯醇酸酯重排：单取代，二取代和三取代的七元内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  几种2,3-二取代的乙烯基氮丙啶已被N-酰化，并在-78℃下于THF中进行LiHMDS处理。升温至室温后，所得酰胺烯酸酯进行高度立体选择性[3,3]-σ重排，得到单- ，二和三取代的七元内酰胺，收率高。通过使用各种取代的乙烯基氮丙啶已研究了该方法的范围和局限性。通过六元舟状过渡态组装进行的动力学控制过程已被用来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<94::aid-chem94>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 DCHC 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)glycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。第四部分。1-取代3-氨基异喹啉及其衍生物的合成及解痉活性

  摘要：

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中

  DOI：

  10.1007/bf02464152

文献信息

• N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications
  作者：James Lawrence、Laure Cointeaux、Pascal Maire、Yannick Vallée、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b606677a

  日期：——

  The preparation of a series of N-hydroxy peptides is described, along with their acylation on the oxygen of the pseudopeptide bond. Nineteen N-acyloxy peptides, first examples of this new class of pseudopeptides, were thus synthesized; they present a range of acyl groups, including N-protected amino acyl groups. Possibilities of elongation for these pseudopeptides were also investigated.

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。
• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• A Structure—Activity Relationship Study of Bis-Benzamides as Inhibitors of Androgen Receptor—Coactivator Interaction
  作者：Tae-Kyung Lee、Preethi Ravindranathan、Rajni Sonavane、Ganesh V. Raj、Jung-Mo Ahn

  DOI：10.3390/molecules24152783

  日期：——

  chains. A structure–activity relationship study showed that the nitro group at the N-terminus of the bis-benzamide is essential for its biological activity while the C-terminus can have either a methyl ester or a primary carboxamide. Surveying the side chains with various alkyl groups led to the identification of a potent compound 14d that exhibited antiproliferative activity (IC50 value of 16 nM) on PCa

  雄激素受体 (AR) 和共激活蛋白之间的相互作用在 AR 介导的前列腺癌 (PCa) 细胞生长中起着关键作用，因此其抑制作用正在成为一种有前景的 PCa 治疗策略。为了开发 AR-共激活剂相互作用的有效抑制剂，我们通过修饰 N/C 末端和侧链的官能团设计并合成了一系列双苯甲酰胺。构效关系研究表明，双苯甲酰胺 N 端的硝基对其生物活性至关重要，而 C 端可以有甲酯或伯甲酰胺。调查具有各种烷基的侧链导致鉴定出对 PCa 细胞表现出抗增殖活性（IC50 值为 16 nM）的强效化合物 14d。此外，
• Self-Assembling Characteristics of A New Nonionic Gemini Surfactant
  作者：Ramya Santhana Gopala Krishnan、Sathiah Thennarasu、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1021/jp037554j

  日期：2004.7.1

  A new class of unusual nonionic gemini surfactant, viz. the bis-amide p-phenylenediamine Boc-bis-glycamide, was synthesized for the first time in our laboratory. The bis-amide is insoluble in water. However, the evidence for micelle formation of this bis-amide in chloroform has been obtained from surface tension, Langmuir film balance, and UV−visible, IR, and fluorescence spectroscopy. The critical

  一类新的不寻常的非离子双子表面活性剂，即。本实验室首次合成双酰胺对苯二胺Boc-bis-glycamide。双酰胺不溶于水。然而，这种双酰胺在氯仿中形成胶束的证据已经从表面张力、朗缪尔薄膜平衡以及紫外-可见光、红外和荧光光谱中获得。通过这些技术获得的这种双酰胺的临界胶束浓度 (cmc) 具有很好的相关性。张力测定法给出了 cmc 值、表面活性和吉布斯分子表面积。对双酰胺双子座的薄膜研究给出了限制区域和塌陷压力。薄膜研究的结果还表明，双酰胺即使在低浓度下也能形成稳定的单层薄膜，并且在高浓度（高于 cmc 值）下获得的限制面积与从理论上计算的 Connolly 表面估计的接触面积非常吻合治疗。理论和实验结果都表明...
• A Chirally Stable, Atropoisomeric,Cα-Tetrasubstitutedα-Amino Acid: Incorporation into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c

  日期：2001.2.28

  A variety of model peptides, including four complete homologous series, to the pentamer level, characterized by the recently proposed binaphthyl-based, axially chiral, Cα-tetrasubstituted, cyclic α-amino acid Bin, in combination with Ala, Gly, or Aib residues, was synthesized by solution methods and fully characterized. The solution conformational propensity of these peptides was determined by FT-IR

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。