2-(3-Phenylallyl)benzaldehyde | 1177445-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-Phenylallyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1177445-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SUWHJRDVTGSUFY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenylallyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-cinnamyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛二乙缩醛 、 Cinnamyl bromide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以44%的产率得到2-(3-Phenylallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Conjugate Addition of Simple Alkenes to Enones
  作者：Sensuke Ogoshi、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/ja903510u

  日期：2009.8.5

  A direct conjugate addition of simple alkenes to enones has been achieved in the presence of a Ni(0)/PCy(3) catalyst.

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。