2-piperidino-2-(cyclohexen-1-yl)acetophenone | 1253787-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-piperidino-2-(cyclohexen-1-yl)acetophenone
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethanone；2-(cyclohexen-1-yl)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1253787-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: VWABSXYRYQBTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 alpha-氯乙酰苯 以80%的产率得到2-piperidino-2-(cyclohexen-1-yl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free microwave-assisted multi-component reaction for preparation of 2-amino-1-aryl-2-(cyclohex-1-enyl)ethanones as precursors of pseudoephedrine analogues

  摘要：

  氯代乙酰苯与烯胺类的微波辐射诱导了氮杂Darzens反应，接着氮杂环丙鎓中间体的重排，得到了二氧化氨基-三碳烯酰苯类化合物，这类化合物被选择性地还原为伪麻黄碱的伪手性β-氨基醇类似物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00859a

文献信息

• Solvent-free microwave-assisted multi-component reaction for preparation of 2-amino-1-aryl-2-(cyclohex-1-enyl)ethanones as precursors of pseudoephedrine analogues
  作者：Li-Jian Ma、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1039/c0cc00859a

  日期：——

  Microwave irradiation of chloroacetylarenes and enamines induced an aza-Darzens reaction followed by rearrangement of the aziridinium intermediate to give (2-amino-3-alkenoyl)arenes that were reduced selectively to syn-β-aminoalcohols as pseudo-ephedrine analogues.

  氯代乙酰苯与烯胺类的微波辐射诱导了氮杂Darzens反应，接着氮杂环丙鎓中间体的重排，得到了二氧化氨基-三碳烯酰苯类化合物，这类化合物被选择性地还原为伪麻黄碱的伪手性β-氨基醇类似物。