cephalosporanic acid | 4704-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cephalosporanic acid
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 4704-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephalosporanic acid 、 特戊酸氯甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 pivaloyloxymethyl 3-methylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenams and carbapen-2-ems and process therefor

  摘要：

  1-位氧化物、羟基或乙酰氧基取代的碳青霉烯-3-羧酸和碳青霉烯-2-烯-3-羧酸，2-位取代基可为甲基、乙酰氧甲基、甲磺酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基烷基硫基或酰胺基烷基硫基，6-位可选取代羟基烷基、乙酰氧基烷基或传统青霉素侧链，其药学上可接受的盐和各种酯，其中酯化基团在实验室中可选择性地去除，或在生理条件下水解。这些化合物在治疗由易感微生物引起的疾病、作为动物饲料添加剂促进生长、在生物可降解材料的保护中或作为具有抗菌活性的化合物的中间体方面，无论是系统性还是局部使用，都具有用途。这些化合物的合成关键在于光催化重排2-重氮基-1-氧代头孢-3-烯-4-羧酸酯为1-氧代碳青霉烯-2-烯-3-羧酸酯，这是一种新发现的具有普遍适用性的反应。

  公开号：

  US04429128A1
• 作为产物：
  描述：

  头孢来星 以26%的产率得到cephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics

  摘要：

  一种在1N上具有酸性基团的3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2-氧代-咪唑啉)-或3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2,3-二氧代-哌嗪)-1-羧基氨基-乙酰胺基氮杂环己烷-2-酮，例如以下结构式：化合物具有抗生素活性，特别对假单胞菌具有活性，可用于抗击细菌感染，作为防腐剂以及在动物饲料中作为生长促进剂。

  公开号：

  US04515789A1

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04425340A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s), R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower) alkyl; pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl;l halogen; hydroxy; thiazolium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); or lower alkoxy; R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy, wherein R.sup.5 is COO.sup.- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s) or thiazolium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond; and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。
• 3-Acetoxymethyl-7-(iminoacetamido)-cephalosporanic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04152432A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, A is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal and equivalents of an alkaline earth metal or magnesium and an organic amine base with the proviso that when R' is a group easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R is also and when R' is hydrogen, R also is hydrogen and the wavy line means the OR' group may be in either one of the two possible syn or anti positions having antibiotic activity and process for their preparation.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R选自氢和易于通过酸水解或氢解去除的基团，R'选自1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基以及易于通过酸水解或氢解去除的基团，A选自氢、碱金属和碱土金属或镁的等效物以及有机胺碱，但当R'是易于通过酸水解或氢解去除的基团时，R也是如此；当R'是氢时，R也是氢。其中波浪线表示OR'基团可以处于两种可能的同步或反向位置。该化合物具有抗生素活性，以及其制备方法。
• Antibacterial 1,2,4-oxadiazolylacetamido cephalosporins
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04160829A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  1,2,4-Oxadiazolylacetic acid derivatives. The derivatives include penicillin and cephalosporin amides which have antibiotic properties.

  1,2,4-噁二唑乙酸衍生物。这些衍生物包括具有抗生素特性的青霉素和头孢菌素酰胺。
• 7-(3-Substituted ureido) cephalosporins
  申请人：Recherche et Industrie Therapeutiques (R.I.T.)

  公开号：US03994886A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Cephalosporin compounds with 3-substituted ureido or -thioureido group at position 7 and hydrogen or heterocyclicthiomethyl groups at position 3 are prepared. These compounds are antibacterial agents.

  制备了在位置7带有3-取代脲基或-硫脲基团的头孢菌素化合物，并在位置3带有氢或杂环硫甲基基团。这些化合物是抗菌剂。