3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 180689-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 180689-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: XHHRZTKNLFQIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  两室氢气的产生和应用：获得加压氘气

  摘要：

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。

  DOI：

  10.1021/jo500801t
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Quinolines by Means of Brønsted Acid Mediated Reaction of β‐(2‐Aminophenyl)‐α,β‐Ynones with Ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.201900141

  日期：2019.5.14

  Sequential Brønsted acid promoted amination/annulation/aromatization of β‐(2‐aminophenyl)‐α,β‐ynones with cyclic α‐methylene carbonyl compounds has been developed for the synthesis of polycyclic quinolines in good to high yields in ethanol. The protocol achieves the selective formation of the target quinolines and is expected to find practical applications due to its operational simplicity.

  已开发出顺序的布朗斯台德酸促进β-（2-氨基苯基）-α，β-酮与环状α-亚甲基羰基化合物的胺化/环化/芳构化，可在乙醇中以高收率或高收率合成多环喹啉。该协议实现了目标喹啉的选择性形成，并且由于其操作简便性，有望用于实际应用。
• A facile and rapid route for the synthesis of Cu/Cu₂O nanoparticles and their application in the Sonogashira coupling reaction of acyl chlorides with terminal alkynes
  作者：Manohar A. Bhosale、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4cy00868e

  日期：——

  solvent. The 1,3-propanediol plays multiple roles in the reaction including solvent, reactant, promoter and capping agent, and there is no need for any other additives. A structural and morphological study of the Cu/Cu2O NPs was carried out using XRD, FEG-SEM, EDS, TEM, FT-IR, DSC-TGA and TPR techniques. This is one of the simpler, faster, less expensive and greener approaches for the synthesis of nanocrystalline

  我们已经证明了通过微波方法制备Cu / Cu 2 O纳米颗粒（NPs）的简便的一步合成策略。微波能量是合成Cu / Cu 2 O NPs的驱动力，这使该过程经济。在当前方法中，使用乙酸铜（II）作为前体和1,3-丙二醇作为溶剂，在三分钟内合成了Cu / Cu 2 O NP 。1,3-丙二醇在反应中起多种作用，包括溶剂，反应物，促进剂和封端剂，并且不需要任何其他添加剂。Cu / Cu 2的结构和形态研究使用XRD，FEG-SEM，EDS，TEM，FT-IR，DSC-TGA和TPR技术进行O NP。这是用于合成纳米晶体Cu / Cu 2 O的更简单，更快，更便宜和更环保的方法之一。此外，纳米晶体Cu / Cu 2 O在炔烃与酰氯的Sonogashira偶联反应中显示出出色的催化活性。
• An Improved Environmentally Friendly Approach to 4-Nitro-, 4-Sulfonyl-, and 4-Aminoquinolines and 4-Quinolones through Conjugate Addition of Nucleophiles to β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0036-1588147

  日期：2017.6

  led to valuable 4-sulfonylquinolines and 4-nitroquinolines. The latter proved to be versatile precursors of N-unsubstituted 4-aminoquinolines and 4-quinolones. Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with DMF/NaOH resulted in the formation of 4-(dimethylamino)quinolines. The use of an alternative CO-free procedure for the preparation of substrates β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones allowed extension of the

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。
• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。
• Bio-Inspired Fragmentations: Rapid Assembly of Indolones, 2-Quinolinones, and (−)-Goniomitine
  作者：Haokun Li、Peng Cheng、Long Jiang、Jin-Liang Yang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201611830

  日期：2017.3.1

  goniomitine, new synthetic bio‐inspired fragmentation strategies for the synthesis of functionalized 2‐quinolinones and indolones have been developed. Remarkable synthetic efficiency was achieved by telescoping several transformations into one‐pot reactions, allowing for the direct coupling of 2‐alkynyl‐anilines and diazo ketones. The synthetic utility was demonstrated by the 5‐step asymmetric total synthesis

  受淋菌素的生物遗传学启发，开发了用于功能化的2-喹啉酮和吲哚酮合成的新的合成方法。通过将多次转化转化为一锅反应，从而实现了2-炔基苯胺和重氮酮的直接偶联，从而获得了显着的合成效率。由2-乙基-环戊酮通过5步不对称全合成（-）-goniomitine证明了该合成的实用性。