2-(4-Brom-benzyliden)-indan-1-on | 59082-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-Brom-benzyliden)-indan-1-on
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 59082-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: OXSRYCQUCRVPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Brom-benzyliden)-indan-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-bromobenzyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-茚酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Brom-benzyliden)-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  p-TSA促进的5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物的合成：分子模型和体外抗肿瘤活性肝细胞癌。

  摘要：

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase

  DOI：

  10.2147/dddt.s136692

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Synthesis of fused cyanopyrroles and spirocyclopropanes via addition of N-ylides to chalconimines
  作者：Siba Prasad Midya、Elumalai Gopi、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c7ob00529f

  日期：——

  Addition of N-ylides derived from DABCO to chalconimines takes place through a Michael addition–cyclization pathway to afford fused cyanopyrroles and/or spirocyclopropanes. The product profile depends heavily on the nature of chalconimines. While 6-membered cyclic chalconimines provide a mixture of pyrrole and spirocyclopropane, 5-membered chalconimines furnish exclusively spirocyclopropane. Cyclopropane

  通过迈克尔加成环化途径将DABCO衍生的N-烷基加到硫属元素胺中，得到稠合的氰基吡咯和/或螺环丙烷。产品特性在很大程度上取决于硫属元素胺的性质。六元环硫胺素提供吡咯和螺环丙烷的混合物，而五元硫酚胺仅提供螺环丙烷。在代表性的开链硫属元素胺的情况下，环丙烷也是唯一的产品。另一方面，查耳酮仅提供螺环丙烷，这与先前报道的烯酮的反应性相反。还证明了四氢萘酮衍生的查尔酮及其相应的亚胺在分别提供螺环丙烷和吡咯中的反应性的互补性质。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。