2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 130817-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (5-bromo-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 130817-33-3
• 化学式: C₁₁H₄BrN₃O
• 分子量: 274.076
• InChiKey: KPXMBBXEDXIEPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型α-ami基羧酸的合成及其在Strecker反应中作为氢键催化剂的应用。

  摘要：

  目的和目的多种合成的idine衍生物是生物活性化合物。它们显示出广泛的医学特性。因此，在目前的工作中已经报道了一种简单的路线，该路线用于合成称为a基羧酸的新型class衍生物及其在Strecker反应中作为催化剂的用途。计算了八个具有不同取代基的衍生物的稳定性，局部电荷密度和氢键参数。材料和方法为了合成这些a基羧酸，我们首先通过伊斯汀衍生物与丙二腈的反应制备Knovenogel缩合产物。当反应在水中进行时，生成的丙二腈衍生物的腈基团用HOAC / H2SO4水解，生成所需的酰胺基团。在存在NaOH / Br 2的情况下，所得化合物中的酰胺基以两个霍夫曼重排转变为胺基。进一步中和产生最终的两性离子α-ami基羧酸。在下一步中，在Strecker反应中研究了这些化合物作为H键供体催化剂的催化活性。结果起始靛红芳香环上带有取代基的衍生物的总产率高于氮取代的靛红的总产率。5-硝基靛红与下一种试剂的

  DOI：

  10.2174/1386207321666181114110039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 丙二腈 在 low molecular weight chitosan modified with EDTA-72 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于壳聚糖-EDTA 的双功能多相催化剂在室温下促进高效 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  制备了一种高效的多相催化剂基低分子量壳聚糖 (LWC) 改性 EDTA 基团，并将其作为双功能多相催化剂应用于 Knoevenagel 缩合反应，促进丙二腈与醛或靛红在室温下的快速反应。通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA/DTA)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 对壳聚糖-EDTA (LWC-EDTA) 催化剂进行了表征。UV-Vis 吸收分光光度法表明，与其他应用相比，用 EDTA 对壳聚糖进行 72 小时的功能化促进了基质表面最显着的修饰，反映出反应时间更短。使用 LWC-EDTA-72 催化剂的反应在短反应时间 (0. 50–120 分钟）对于不同的 Knoevenagel 化合物。此外，该催化剂很容易回收并重复使用多达六次，而不会显着损失其催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04034-y

文献信息

• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Ionic Liquid Mediated Green Synthesis of Spirooxindoles from <i>N</i> -methyl Quinolones and Their Anti Bacterial Activity
  作者：Raja S. Bhupathi、Bandi Madhu、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2821

  日期：2017.7

  quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione 1, isatins 2(a–e), and malononitrile/cyanoacetic ester 3(a–b) in the task‐specific ionic liquid [DBU][Ac] (1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate) leading to the spirooxindole derivatives 4(a–j) is described. This approach is affords the products in high yields without use of column chromatography and resulting compounds were evaluated for antibacterial activity against both

  特定任务中涉及1-甲基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1，靛红2（a-e）和丙二腈/氰基乙酸酯3（a-b）缩合的三组分反应离子液体[DBU] [Ac]（1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸乙酸盐）被描述为螺氧杂吲哚衍生物4（a–j）。这种方法无需柱色谱即可提供高收率的产品，并评估了所得化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌， 大肠杆菌）的抗菌活性，蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和肺炎克雷伯菌）。在所有化合物中，四种化合物，即4b，4e，4f，4g，4j与所用标准品相比，对所有菌株均表现出中等活性。