3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 23509-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-benzyliden-2-thioxothiazolidin-4-on；3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Benzyl-5-benzyliden-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one；3-Benzyl-5-benzylidenrhodanin；3-benzyl-5-benzylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23509-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS₂
• mdl: MFCD00572365
• 分子量: 311.428
• InChiKey: ZFDOUJFPZLIHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  470.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到3-Benzyl-5-benzyliden-4-oxothiazolidin-2-thion-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Wolfgang; Schlitzer, Martin; Schuetz, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 337 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1908, vol. 29, p. 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of bis-spirocyclic derivatives of rhodanine
  作者：S. V. Kurbatov、V. V. Zarubaev、L. A. Karpinskaya、A. A. Shvets、M. E. Kletsky、O. N. Burov、P. G. Morozov、O. I. Kiselev、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-014-0560-4

  日期：2014.5

  Bis-spiro heterocycles containing spiro units at the 1,3-positions of the pyrrolizidine (isothiapyrrolizidine) moiety were synthesized by the reaction of unstabilized azomethine ylides, which were generated in situ from isatin and proline (isothiaproline), with hetarylidene-substituted rhodanines. Quantum chemical calculations of potential energy surface sections and descriptors controlling the regioselectivity of cycloaddition were carried out. For a number of compounds in vitro activity against the influenza virus A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 was experimentally established.

  通过异靛红和脯氨酸（异硫脯氨酸）原位生成的未稳定偶氮甲烷酰化物与十八烷基取代的罗丹宁反应，合成了在吡咯烷（异硫吡咯烷）分子的 1,3 位上含有螺单元的双螺杂环。对控制环化反应区域选择性的势能面截面和描述因子进行了量子化学计算。实验证实了一些化合物对流感病毒 A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 的体外活性。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of Unsaturated Thiazolidinones and 3-Isothiocyanato Oxindoles: Synthesis of New Bispirocyclic Heterocycles
  作者：Da-Ming Du、Yong-Xing Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591527

  日期：2018.4

  heterocycles bearing three contiguous chiral centers including two quaternary one via a Michael/cyclization cascade reaction has been developed. Using bifunctional cinchona-derived squaramide as catalyst, the reactions of 3-isothio­cyanato oxindoles with unsaturated thiazolidinone derivatives proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford a series of complex chiral oxindole-pyrrolidone-thiazolidinone

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>
• Efficient Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidine-Fused 3-Spirooxindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aziridine and 3-Ylideneoxindole
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Chuan Zheng、Qiong Zhao、Li Guo、Wei Huang

  DOI：10.3390/molecules21091113

  日期：——

  Drug-like spirocyclic scaffolds have been prepared by fusing fully functionalized pyrrolidine with oxindoles in an approach based on 1,3-dipolar cycloaddition. Reaction between aziridine and 3-ylideneoxindole generated diverse spirooxindole-pyrrolidines in good yield (up to 95%) with high diastereoselectivity (up to >20:1). The reaction also proceeded smoothly with several other synthetically useful

  通过基于 1,3-偶极环加成的方法将全功能化的吡咯烷与羟吲哚融合，制备了类药物螺环支架。氮丙啶和 3-ylideneoxindole 之间的反应以良好的产率（高达 95%）和高非对映选择性（高达 >20:1）生成了多种螺环吲哚-吡咯烷。与其他几种合成有用的活化三取代烯烃的反应也顺利进行。温和的反应条件、短的反应时间和对各种取代的高耐受性使这种方法对于构建具有药理学意义的螺旋结构具有吸引力。
• Synthesis of bis-spirofused thiapyrrolizidinooxindoles by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：A. A. Shvets、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、S. V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s11172-012-0227-y

  日期：2012.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of unstabilized azomethine ylide, which is generated in situ from isatin and thiaproline, to arylidene derivatives of rhodanine affords bis-spirofused thiapyrrolizidinooxindoles. The 1,3-dipolar addition reactions under consideration are fully regio- and diastereoselective.

  由异靛红和硫代脯氨酸在原位生成的未稳定偶氮甲亚胺与罗丹宁的芳基衍生物进行 1,3-二极环加成反应，可得到双螺旋融合的硫代吡咯烷吲哚。所研究的 1,3-二极加成反应具有完全的区域和非对映选择性。
• Heterocyclic Compounds As Pharmaceutical Agents
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20080132519A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular, compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of the disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别地，提供了调节受体活性以及治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的疾病或障碍的一个或多个症状的化合物和组合物。