(E,Z)-5-Benzylidene-3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine | 80030-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,Z)-5-Benzylidene-3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: (E)-3-benzyl-5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-5-benzylidenthiazolidin-2,4-dion；3-benzyl-5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-5-benzyliden-thiazolidin-2,4-dion；(5E)-3-benzyl-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 80030-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD02666680
• 分子量: 295.362
• InChiKey: XSROJBUXQRZBNF-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-5-Benzylidene-3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 3-Oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29586
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-5-benzylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,Z)-5-Benzylidene-3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Wolfgang; Schlitzer, Martin; Schuetz, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 337 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of Unsaturated Thiazolidinones and 3-Isothiocyanato Oxindoles: Synthesis of New Bispirocyclic Heterocycles
  作者：Da-Ming Du、Yong-Xing Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591527

  日期：2018.4

  heterocycles bearing three contiguous chiral centers including two quaternary one via a Michael/cyclization cascade reaction has been developed. Using bifunctional cinchona-derived squaramide as catalyst, the reactions of 3-isothio­cyanato oxindoles with unsaturated thiazolidinone derivatives proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford a series of complex chiral oxindole-pyrrolidone-thiazolidinone

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>
• Hanefeld, Wolfgang; Schlitzer, Martin; Schuetz, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 337 - 344
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Schlitzer, Martin、Schuetz, Harald、Wocadlo, Sigrid、Massa, Werner

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to 3-Oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrazoles
  作者：Mohamed T. Omar、Fatma A. Sherif

  DOI：10.1055/s-1981-29586

  日期：——