[2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methylsulfanyl-5-phenyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-yl]-p-tolyl-amine | 126867-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methylsulfanyl-5-phenyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-yl]-p-tolyl-amine
• CAS: 126867-88-7
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅OS
• 分子量: 453.568
• InChiKey: DXNALYFBHAMVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-N-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-benzimidoyl azide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methylsulfanyl-5-phenyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-yl]-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused Imidazoles: A Novel Synthesis of Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole and Imidazo[5,1-f]-[1,2,4]triazine Derivatives

  摘要：

  1-氨基-2-甲基硫-4-苯基咪唑与异硫氰酸酯反应，再经碘化甲基处理并在乙醇中加热，得到了1,6-二取代的2-甲基硫-1H-咪唑[1,2-b][1,2,4]三氮唑。从相同的氨基咪唑出发，经过与溴化三苯基膦的N-磷烯基化反应，再通过与苯甲酰氯反应用α-氯苄烯基取代磷烯基基团，接着与氮化钠进行Cl/N3交换，最后将所得的N-(α-叠氮苄基)衍生物与三苯基膦反应，得到了N-[α-(三苯基磷烯基氨基)苄基]衍生物，这些衍生物与异氰酸酯反应，可转化为2,4,5,7-四取代的咪唑[5,1-f][1,2,4]三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27406

文献信息

• Fused Imidazoles: A Novel Synthesis of Imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazole and Imidazo[5,1-<i>f</i>]-[1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1055/s-1989-27406

  日期：——

  The reaction of 1-amino-2-methylthio-4-phenylimidazole with isothiocyanates, followed by treatment with methyl iodide and heating in ethanol affords 1,6-disubstituted 2-methylthio-1H-imidazo[1,2-b] [1,2,4]triazoles. Starting from the same aminoimidazole, a sequence consisting of N-phosphoranylidenation with triphenylphosphine dibromide, replacement of the phosphoranylidene group by an α-chlorobenzylidene group by reaction with benzoyl chlorides, Cl/N3 exchange with sodium azide, and reaction of the resultant N-(α-azidobenzyl) derivate with triphenylphosphine affords the N-[α-(triphenylphoranylidenamino)benzyl] derivatives which, on reaction with isocyanates are converted into 2,4,5,7-tetrasubstituted imidazo[5,1-f] [1,2,4]triazines.

  1-氨基-2-甲基硫-4-苯基咪唑与异硫氰酸酯反应，再经碘化甲基处理并在乙醇中加热，得到了1,6-二取代的2-甲基硫-1H-咪唑[1,2-b][1,2,4]三氮唑。从相同的氨基咪唑出发，经过与溴化三苯基膦的N-磷烯基化反应，再通过与苯甲酰氯反应用α-氯苄烯基取代磷烯基基团，接着与氮化钠进行Cl/N3交换，最后将所得的N-(α-叠氮苄基)衍生物与三苯基膦反应，得到了N-[α-(三苯基磷烯基氨基)苄基]衍生物，这些衍生物与异氰酸酯反应，可转化为2,4,5,7-四取代的咪唑[5,1-f][1,2,4]三氮唑。