1-O-tert-butyl 2-O-[(5S)-11-oxoundecan-5-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1128025-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(5S)-11-oxoundecan-5-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1128025-31-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅
• 分子量: 383.528
• InChiKey: WDISVJQMGMOIEY-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 1-O-tert-butyl 2-O-[(5S)-11-oxoundecan-5-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-tert-butyl 2-[(S,E)-12-iodododec-11-en-5-yl] (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₄₁NO₆ 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17 mg的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-[(5S)-11-oxoundecan-5-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联镍催化对映选择性二烷基甲醇合成：开发、范围和应用

  摘要：

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04358

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Laura Levy、Hai-Jun Zhang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c04358

  日期：2022.6.22

  (RAEs). This transformation enables a radical-based retrosynthesis of seemingly trivial enantiopure dialkyl carbinols. This article includes a discussion of the history of such couplings, the retrosynthetic ramifications of such a coupling, the development of general conditions, and an extensive series of applications that vividly demonstrate how it can simplify synthesis.

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。