phenoxy-acetic acid cyclohexylidenehydrazide | 157063-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxy-acetic acid cyclohexylidenehydrazide
• 英文别名: Phenoxy-essigsaeure-cyclohexylidenhydrazid；N'-Cyclohexylidene-2-phenoxyacetohydrazide；N-(cyclohexylideneamino)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 157063-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00297470
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JYMNNMGDBDWUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxy-acetic acid cyclohexylidenehydrazide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Phenoxymethyl)spiro[[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]oxadiazole-5,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Agrawal, Taruna; Tiwari, Nirupama; Khan, M. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 603 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenoxy-acetic acid cyclohexylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Baltazzi; Delavigne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti‐coronavirus activity of a series of 1‐thia‐4‐azaspiro[4.5]decan‐3‐one derivatives
  作者：Çağla Begüm Apaydın、Nesrin Cesur、Annelies Stevaert、Lieve Naesens、Zafer Cesur

  DOI：10.1002/ardp.201800330

  日期：2019.6

  A series of 1‐thia‐4‐azaspiro[4.5]decan‐3‐ones bearing an amide group at C‐4 and various substitutions at C‐2 and C‐8 were synthesized and evaluated against human coronavirus and influenza virus. Compounds 7m, 7n, 8k, 8l, 8m, 8n, and 8p were found to inhibit human coronavirus 229E replication. The most active compound was N‐(2‐methyl‐8‐tert‐butyl‐3‐oxo‐1‐thia‐4‐azaspiro[4.5]decan‐4‐yl)‐3‐phenylpropanamide

  合成了一系列 1-thia-4-azaspiro[4.5]dECan-3-ones，在 C-4 处带有酰胺基团，在 C-2 和 C-8 处具有各种取代基，并针对人类冠状病毒和流感病毒进行了评估。发现化合物 7m、7n、8k、8l、8m、8n 和 8p 可抑制人类冠状病毒 229E 的复制。活性最强的化合物是 N-(2-methyl-8-tert-butyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dECan-4-yl)-3-phenylpropanamide (8n)，EC50 值5.5 µM，与已知的冠状病毒抑制剂 (Z)-N-[3-[4-(4-bromophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-相当2-基]苯甲酰胺 (K22)。化合物 8n 和结构类似物没有抗流感病毒活性，尽管它们的支架与先前发现的一类