3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one | 33829-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-Bromo-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-bromophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-00-4
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: MDVXHMPADQICQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(4-Bromo-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H315造成皮肤刺激。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
H411对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P272禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273避免释放到环境中。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391收集溢出物。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H9BrN2O
分子式
: 301.14 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3-(4-Bromo-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one
-

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.18
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-(4-Bromo-
phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-(4-Bromo-
phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (3-(4-Bromo-phenylimino)-1,3-dihydro-
indol-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-[3-(4-bromophenylimino)-2-oxoindolin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents

  摘要：

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17566
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis, Antidepressant, and Anticonvulsant Activity of 3-Phenyliminoindolin-2-one Derivatives

  摘要：

  Herein, a series of 3‐phenyliminoindolin‐2‐one derivatives were designed, synthesized, and screened for their antidepressant and anticonvulsant activities. The IR spectra of the compounds afforded NH stretching (3340–3346 cm−1) bands and C=O stretching (1731–1746 cm−1). In the 1H‐NMR spectra of the compounds, N‐H protons of indoline ring were observed at 10.65–10.89 ppm generally as broad bands, and 13C‐NMR spectra of the compounds C=O were seen at 161.72–169.27 ppm. Interestingly, compounds 3o, 3p and 3r significantly shortened immobility time in the The forced swimming test (FST) and The tail suspension test (TST) at 50 mg/kg dose levels. In addition, compound 3r exhibited higher levels of efficacy than the reference standard fluoxetine but had no effect on locomotor activity in the open‐field test. Compound 3r significantly increased serotonin and norepinephrine and the metabolite 5‐hydroxyindoleacetic acid in mouse brain, suggesting that the effects of compound 3r may be mediated through these neurotransmitters. In the seizure screen, 15 compounds showed some degree against PTZ‐induced seizure at a dose of 100 mg/kg, and the tested compounds did not show any neurotoxicity at a dose of 300 mg/kg in the rotarod test.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12668

文献信息

• Potential anticonvulsants. VII. Synthesis of 5′-methylspiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210203

  日期：1984.3

  The title compounds have been prepared, by the cyclocondensation of thiolactic acid with isatin-3-imines. 5′-Methyl-3′-phenyl-spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione has been subjected to the Mannich condensation to give 1-substituted derivatives. With one exception, all of the products were inactive in an anticonvulsant screen.

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) inhibitors based on indolinone scaffold: Potential pro-neurogenic agents
  作者：Irene G. Salado、Josefa Zaldivar-Diez、Víctor Sebastián-Pérez、Lingling Li、Larissa Geiger、Silvia González、Nuria E. Campillo、Carmen Gil、Aixa V. Morales、Daniel I. Perez、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.060

  日期：2017.9

  design, synthesis, biological evaluation, SAR and potential binding mode of indoline-like LRRK2 inhibitors and their preliminary neurogenic effect in neural precursor cells isolated from adult mice ventricular-subventricular zone. These results open new therapeutic horizons for the use of LRRK2 inhibitors as neuroregenerative agents. Moreover, the indolinone derivatives here prepared, inhibitors of the

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是帕金森氏病（PD）治疗中最受欢迎的靶标之一。此外，它最近已经描述了其在调节Wnt信号传导中的作用，因此，它可能与成人神经发生有关。这一新假设可能首先通过抑制LRRK2的益处，其次通过促进成年神经发生而产生双重疾病改良剂。在这里，我们报告的设计，合成，生物学评估，合成孔径雷达和潜在的结合模式的LRRK2抑制剂及其在成年小鼠心室-室下区分离的神经前体细胞中的初步神经源性作用。这些结果为LRRK2抑制剂作为神经再生剂的使用开辟了新的治疗前景。此外，这里制备的吲哚啉酮衍生物是LRRK2激酶活性的抑制剂，
• Preparation and antiplasmodial activity of 3',4'‐dihydro‐1' <i>H</i> ‐spiro(indoline‐3,2'‐quinolin)‐2‐ones
  作者：Bakolise Mathebula、Kamogelo Rosinah Butsi、Robyn Lynne van Zyl、Natasha Colleen Jansen van Vuuren、Heinrich Carl Hoppe、Joseph Philip Michael、Charles Bernard de Koning、Amanda Louise Rousseau

  DOI：10.1111/cbdd.13598

  日期：2019.10

  A series of 3',4'-dihydro-1'H-spiro(indoline-3,2'-quinolin)-2-ones were prepared by the inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) of imines derived from isatin and substituted anilines, and the electron-rich alkenes trans-isoeugenol and 3,4-dihydro-2H-pyran. These compounds were assessed for in vitro antiplasmodial activity against drug-sensitive and drug-resistant forms of

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。
• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。