N-(4-nitrobenzyl)aniline | 10359-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline；N-(4-nitrobenzyl)benzenamine
• CAS: 10359-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00439160
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BFPIOTHCNQDBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)aniline 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 mineral acid 作用下， 生成 bis-[4-(p-tolylimino-methyl)-phenyl]-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alway, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-N-p-nitrobenzylformamid 生成 N-(4-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mori,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1722 - 1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• A Rapid and Additive-Free Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Aromatic Aldehydes
  作者：Christian Kerner、Sascha-Dominic Straub、Y. Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201600515

  日期：2016.6

  2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridine} is highly reactive in catalyzing the reductive amination of aromatic aldehydes through in situ generated imines with 2-propanol as the hydrogen source following a transfer-hydrogenation mechanism. This transformation does not require any activating additives and is applicable to a broad variety of aldehydes.

  钌配合物 [(η6-cymene)Ru(Cl)(dpmpy)]+ dpmpy = 2-[2-(二甲基氨基)pyrimidin-4-yl]pyridine} 在催化芳香醛的还原胺化时具有高活性原位生成亚胺，以 2-丙醇为氢源，遵循转移加氢机制。这种转变不需要任何活化添加剂，适用于多种醛。
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。