N-phenyl-3-methyl-2-butenamide | 13209-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-methyl-2-butenamide
• 英文别名: 3-methyl-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 13209-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RINIQJLZLHTWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126.5 °C
• 沸点：
  334.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 (S,S)-bis(oxazolinyl)pyridine ligand 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions to Glyoxyamide. Applications to the Syntheses of N-Boc d-Alloisoleucine and d-Isoleucine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective Sakurai-Hosomi reaction, catalyzed by chiral scandium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes, has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted allylsilanes are effective coupling partners with N-phenylglyoxamide. Applications of this reaction to the asymmetric syntheses of N-BOC D-alloisoleucine and D-isoleucine are described.

  DOI：

  10.1021/ol0604771
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187
• 作为试剂：
  描述：

  (1-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amine 、 、 3-甲基巴豆酰氯 、 苯胺 在 N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 作用下， 以to yield N-3,3-dimethylacryloyl aniline (Compound 37)的产率得到N-phenyl-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted aryl and heteroaryl imines having retinoid-like biological

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1基团独立地为氢，低级烷基，或两个相邻的R.sub.1基团共同表示一个氧（.dbd.O）或硫（.dbd.S）基团；R.sub.2为氢或低级烷基，或卤素；M为或--N.dbd.CR.sub.4--或--R.sub.4C.dbd.N--，其中R.sub.4为氢或低级烷基；X为C（R.sub.1）.sub.2；Y为苯环，可选地取代R.sub.3基团，该基团为低级烷基或卤素；A为（CH.sub.2）.sub.n，其中n为0-5，低支链烷基，环烷基，烯基，炔基；B为氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8，CONR.sub.9R.sub.10，--CH.sub.2OH，CH.sub.2OR.sub.11，CH.sub.2OCOR.sub.11，CHO，CH（OR.sub.12）.sub.2，CHOR.sub.13O，--COR.sub.7，CR.sub.7（OR.sub.12）.sub.2，或CR.sub.7OR.sub.13O，其中R.sub.7是含1至5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R.sub.8是1至10个碳的烷基或5至10个碳的环烷基，或R.sub.8是苯环或低级烷基苯环，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢，1至10个碳的烷基或5-10个碳的环烷基，或苯环或低级烷基苯环，R.sub.11为低级烷基，苯环或低级烷基苯环，R.sub.12为低级烷基，R.sub.13为2-5个碳的双价烷基基团，具有类视黄醇的生物活性。

  公开号：

  US05498755A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Preparation and reactions of cyclic α-monocarbonyl azo-compounds: 1-pyrazolin-3-one derivatives
  作者：Wataru Nagata、Susumu Kamata

  DOI：10.1039/j39700000540

  日期：——

  good yield by oxidation of the corresponding pyrazolidin-3-one derivatives (Va) and (Vb) with lead tetra-acetate at low temperature. Reactions of (Ia and b) with various nucleophiles were examined. Hydroxide, alkoxides, alcohols, and amines attack initially at the carbonyl carbon atom; ring cleavage then gives intermediate carbanions (III), which are either protonated to yield propionic and isovaleric

  1-吡唑啉-3-酮（Ⅰa）及其5，5-二甲基衍生物（Ⅰb）是通过用四乙酸铅将相应的吡唑啉丁-3-酮衍生物（Ⅴa）和（Ⅴb）在四乙酸铅上氧化而得的。低温。检查了（Ia和b）与各种亲核试剂的反应。氢氧化物，醇盐，醇和胺最初会攻击羰基碳原子；然后进行环裂解，生成中间碳负离子（III），将其质子化以生成丙酸和异戊酸衍生物（VII）-（XII），或与未发生变化的（Ia或b）反应以生成1-和2-取代的吡唑烷丁-3-一种衍生物，（XIII）-（XX）。在（Ia）的情况下，形成大量的聚合物产物。即使在低温下，也可通过三乙胺将化合物（Ia）定量异构化为2-吡唑啉-5-酮（VI）。来自试剂（如乙基溴化镁）和源自6-甲氧基-1-四氢萘酮的烯醇化物的碳负离子似乎在不同位置发生攻击（Ia和b），从而形成复杂的产物混合物；分离出1-乙基吡唑啉丁-3-酮（XXIIIa和b）和2-（3-羟基-5,5-二甲基-1-吡唑啉-