(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate | 1162676-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
• CAS: 1162676-25-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: OQJJHNVFUNKXOV-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-formyloxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4-methylenehept-5-en-2-yl hex-4-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068