norgestrel | 797-63-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 避孕药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: norgestrel
• 英文别名: 17-beta-Hydroxy-18A-homo-19-nor-17-alpha-pregn-4-EN-20-YN-3-one；(17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 797-63-7；797-64-8；6533-00-2；17092-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WWYNJERNGUHSAO-KQMXEUTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(lit.)
• 沸点：
  392.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0697 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、二氯甲烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090

制备方法与用途

概述

左炔诺孕酮是一种速效、短期口服避孕药，通过显著抑制排卵和阻止孕卵着床，并使宫颈黏液稠度增加，精子穿透阻力增大，从而发挥速效避孕作用。目前，单用孕激素或与雌激素配伍的左炔诺孕酮已制成多种类型的女性避孕药，以口服、外用及注射等方式达到避孕目的。

药理作用

左炔诺孕酮是一种强效孕激素，其孕激素作用约为炔诺酮的5～10倍，并具有雄激素和抗雌激素活性。该药物主要通过抑制排卵来发挥作用。此外，它还能改变宫颈黏液性质，使精子难以穿透；同时，它还可以使子宫内膜变薄，不利于受精卵着床。

用法用量

• 短效口服避孕药：从月经第5天开始，每天服1片（丸），连服22天。停药后2～4天来月经，然后于第5天继续服用下一个月的药。
• 探亲避孕药：于探亲当晚开始服炔诺孕酮探亲避孕药，每天1片，服法同短效口服避孕药。
• 事后避孕药：房事后72小时内口服2片复方炔诺孕酮事后避孕片，12小时后再服2片。

不良反应

常见不良反应包括胃纳差、痤疮、液体潴留和水肿、体重增加、过敏性皮肤炎症、精神压抑、乳房疼痛、女性性欲改变、月经紊乱、不规则出血或闭经。少见的不良反应有头痛，胸、臀、腿特别是腓肠肌处疼痛，手臂和脚无力、麻木或疼痛，突然的或原因不明的呼吸短促，突然语言发音不清，突然视力改变、复视、不同程度失明等。长期应用可能引起肝功能异常，缺血性心脏病发生率上升，妊娠早期时应用可能导致雄激素活性高引起的后代女婴男性化以及生殖道畸形（多见为尿道下裂）。

药物相互作用

• 与利福平、氯霉素、氨苄西林、苯巴比妥、苯妥英钠、扑米酮、甲丙氨酯、氯氮平、对乙酰氨基酚及吡唑酮类镇痛药（保泰松）等同服可产生肝微粒体酶效应，加速炔酮在体内的代谢，导致避孕失败、突破性出血发生率增高。
• 维生素C能增强口服避孕药的作用，每天口服1g维生素C可使炔雌醇生物利用度从40%提高到60%～70%。
• 与环孢素合用，可抑制环孢素的代谢清除，致其毒性增强，应避免合用。

规格

• 复方炔诺孕酮一号片（或滴丸）：每片（丸）含炔诺孕酮0.3mg和炔雌醇0.03mg。
• 炔诺孕酮探亲避孕片：每片含炔诺孕酮3mg。
• 复方炔诺孕酮事后避孕片：每片含炔诺孕酮1mg和炔雌醇0.1mg。

化学性质

左炔诺孕酮为白色或类白色结晶性粉末，无臭、无味。不溶于水，溶于氯仿，微溶于甲醇。

用途

用于避孕药。

文献信息

• ORALLY DISINTEGRATING SOLID DOSAGE FORMS COMPRISING PROGESTIN AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：Teva Women's Health, Inc.

  公开号：EP2124900B1

  公开（公告）日：2014-12-03
• Orally disintegrating solid dosage forms comprising progestin and methods of making and use thereof
  申请人：Ahmed Salah U.

  公开号：US20080175906A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention is directed to non-effervescent, orally disintegrating solid pharmaceutical dosage forms comprising progestin and methods of making and using the dosage forms to treat conditions in females in need thereof.
• Orally Disintegrating Solid Dosage Forms Comprising Progestin and Methods of Making and Use Thereof
  申请人：AHMED Salah U.

  公开号：US20110136771A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is directed to non-effervescent, orally disintegrating solid pharmaceutical dosage forms comprising progestin and methods of making and using the dosage forms to treat conditions in females in need thereof.
• US7867515B2
  申请人：——

  公开号：US7867515B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• US8226980B2
  申请人：——

  公开号：US8226980B2

  公开（公告）日：2012-07-24