tris(2-pyridyl)phosphine oxide | 26437-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(2-pyridyl)phosphine oxide
• 英文别名: tri(2-pyridyl)phosphine oxide；Tri-[2]pyridyl-phosphinoxid；Tripyridyl phosphine oxide；2-dipyridin-2-ylphosphorylpyridine
• CAS: 26437-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₃OP
• 分子量: 281.254
• InChiKey: KBHGBWZFBPCXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-pyridyl)phosphine oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到sodium dipyridin-2-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的PC裂解多功能高效合成新型的基于氮杂的膦酰基酰胺配体

  摘要：

  通过包括Staudinger在内的一锅法在几分钟内合成了RN（H）P（O）（2-py）2（2-py = 2-pyridyl）类型的新型双齿基于氮杂的次氮基次膦酰胺配体有机叠氮化物（RN 3）与2-吡啶基膦的反应，然后在失去一个芳族取代基的情况下进行部分空前的水解。通过IR，1 H-和31 P-NMR表征了异常水解产物H 2 CCH（CH 2）9 N（H）P（O）（2-py）2（5a）的结构。通过X射线晶体结构分析（图）。发现四面体P-原子被取代基的三角-锥体排列包围。为了深入了解这些新型次膦酰胺的形成，需要一系列中间体亚氨基正膦，H 2 CCH（CH 2）9 NP（Ar）n（2-py）3 −  n（n  = 0–3），化合物1a –合成了1f，并对其水解进行了研究。所有测试的化合物都遵循在酸性条件下PN裂解的经典水解路线。仅在两种碱性下均发生顺序水解为5a - 5d条件或在潮湿的MeCN中

  DOI：

  10.1002/hlca.200690270
• 作为产物：
  描述：

  (pyridin-2-yl)magnesium bromide 在 乙醚 、 双氧水 、 丙酮 、 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 tris(2-pyridyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CONDITIONS OF SALT FORMATION IN POLYAMINES AND KINDRED COMPOUNDS. SALT FORMATION IN THE TERTIARY 2-PYRIDYLAMINES, PHOSPHINES AND ARSINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01162a007

文献信息

• Reaction of Tri(2-pyridyl)phosphine with Electron-Deficient Alkynes in Water: Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyridylvinylphosphine Oxides
  作者：Svetlana N. Arbuzova、Nina K. Gusarova、Tatyana E. Glotova、Igor A. Ushakov、Svetlana I. Verkhoturova、Anastasiya O. Korocheva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301453

  日期：2014.1

  The reaction of tri(2-pyridyl)phosphine with electron-deficient alkynes in water proceeds under mild conditions (40–45 °C, without catalyst, 4–5 h) with liberation of pyridine to give (E)-pyridylvinylphosphine oxides in 45–56 % yields, the only exception being the reaction with cyanophenylacetylene, which affords the corresponding vinylphosphine oxide of Z-configuration in 40 % yield. The reaction is

  三（2-吡啶基）膦与缺电子炔烃在温和条件下（40-45°C，无催化剂，4-5小时）在水中反应，释放吡啶，在 45 –56% 的产率，唯一的例外是与氰基苯乙炔的反应，它以 40% 的产率提供相应的 Z-构型乙烯基氧化膦。该反应可能由两性离子触发，即三（2-吡啶基）膦与亲电乙炔的加合物，然后乙炔的碳负离子中心被水中的质子中和。中间体氢氧化鏻最终分解为产物。
• 2-Pyridyl-phosphine and -diphosphine complexes of nickel(0), their reactivity (including aqueous solution chemistry), and some related, incidental methylphosphonium iodides
  作者：Matthew D. Le Page、Brian O. Patrick、Steven J. Rettig、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.ica.2015.04.003

  日期：2015.5

  Ni(CO)2[2H-d(py)pcp]}2+ being isolated as the bis(triflate) salt; the dication decomposes in minutes with formation of [Ni(H2O)6]2+, CO, the phosphine dioxide, and deprotonated d(py)pcp. Some twenty-two Ni0 complexes, exemplified by Ni(P–P)2, Ni(PNx)2(P–P), Ni(PNx)4, and related PPh3- and Ph2P(CH2)2PPh2 (dppe)-containing species, are synthesized from Ni(1,5-COD)2 and their reactivity studied; for

  摘要Ni（CO）2L2型Ni0-二羰基（吡啶基膦）配合物的化学性质，其中L为P键结合的PPh3-npyn（n = 1-3，py = 2-吡啶基；缩写为PNx，x = 1– 3，1a–c）或L2是（P–P）螯合的py2P（CH2）2Ppy2或，是我们小组从较早的研究中进一步开发的[P–P配体分别缩写为d（py） pe和d（py）pcp]。由Ni（CO）2（PPh3）2的C6H6溶液合成配合物，并检测到Ni（CO）2（PPh3）（PNx）中间体（1a ∗ –c ∗）；X射线分析表明Ni（CO）2 [d（py）pcp]（2b）具有扭曲的四面体结构；从CDCl3溶液中的光诱导反应中分离出NiII物质[Ni2（CO）4（μ-PN2）2] Cl4。络合物2b在环境条件下通过吡啶基N原子的净双质子化作用溶于水，分离出Ni（CO）2 [2H-d（py）pcp]} 2+为双（三氟甲磺酸盐）盐；指示剂在几分钟内分解，形成[Ni（H2O）6]
• Structures and spectra of bis-tripodal iron(II) chelates, [FeL2]2+, where L = tris(pyrazol-1-yl)methane, tris(pyridin-2-yl)methane, bis(pyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane and tris(pyridin-2-yl)phosphine oxide. Magnetism and spin crossover in the (pz)3CH case
  作者：Peter A. Anderson、Timothy Astley、Michael A. Hitchman、F. Richard Keene、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Brian W. Skelton、Edward R. T. Tiekink、Hans Toftlund、Allan H. White

  DOI：10.1039/b003299i

  日期：——

  range of six-co-ordinate bis-tripodal iron(II) chelates, [FeL2]2+, has been synthesized from iron-(II) or -(III) precursors where L = tris(pyrazol-1-yl)methane (pz)3CH, tris(pyridyl-2-yl)methane (py)3CH, bis(pyrazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methane (pz)2(py)CH and tris(pyridin-2-yl)phosphine oxide (py)3PO. Crystal structures have been determined for three compounds and in the (pz)3CH case for two polymorphs

  从铁（II）或-（III）前体合成了一系列六坐标的双三脚铁（II）螯合物[FeL 2 ] 2+，其中L =三（吡唑-1-基）甲烷（pz）3 CH，三（吡啶-2-基）甲烷（py）3 CH，双（吡唑-1-基）（吡啶-2-基）甲烷（pz）2（py）CH和三（吡啶-2-基）氧化膦（PY）3 P O.晶体结构已被确定为三种化合物并且在（PZ）3 CH的情况下，其为分别在两个不同的实验室从铁（得到两种多晶型（α和β）III使用不同的）盐结晶化 溶剂。[FeL 2 ] 2+系列的电子性质已通过光谱学测量进行了研究。指示了低旋转d 6行为。在[Fe （pz）3 CH} 2 ] 2+上的磁和莫斯鲍尔效应测量结果表明，在高于270 K时会发生自旋转变为高自旋态，尽管远未达到350K。博学多才的硼配体类似物[Fe （pz）3 BH} 2 ]，具有相似的交叉行为，并且含有双（三齿）配体配合物配体 1,4,7-三氮杂环壬烷。
• Expedient one-pot organometallics-free synthesis of tris(2-pyridyl)phosphine from 2-bromopyridine and elemental phosphorus
  作者：Boris A. Trofimov、Alexander V. Artem’ev、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Nataliya A. Belogorlova、Anastasiya O. Korocheva、Yuriy V. Gatilov、Victor I. Mamatyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.004

  日期：2012.5

  reacts with elemental phosphorus (red or white) in a superbasic KOH/DMSO(H2O) suspension at 100 °C (for red phosphorus) and 75 °C (for white phosphorus) over 3 h to afford tris(2-pyridyl)phosphine in a 62% yield (from red phosphorus) and a 50% yield (from white phosphorus). Under microwave assistance, the reaction with red phosphorus takes just 20 min to produce tris(2-pyridyl)phosphine in 53% yield. A hitherto

  2-溴吡啶在100°C（红色磷）和75°C（白色磷）的KOH / DMSO（H 2 O）碱性悬浮液中与元素磷（红色或白色）反应，历时3小时，得到三（2 -吡啶基）膦的产率为62％（来自红磷），产率为50％（来自白磷）。在微波辅助下，与红磷的反应仅需20分钟即可产生三（2-吡啶基）膦，产率为53％。由三（2-吡啶基）膦和PdCl 2合成的迄今未知的络合物[Pd（PPy 3）2 Cl 2 ]·CH 2 Cl 2具有顺式构型。这对于双（膦基）二氯化钯配合物是不寻常的。
• A new class of luminescent Cu(<scp>i</scp>) complexes with tripodal ligands – TADF emitters for the yellow to red color range
  作者：Timo Gneuß、Markus J. Leitl、Lars H. Finger、Nicholas Rau、Hartmut Yersin、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c4dt02631d

  日期：——

  A new class of emissive and neutral Cu(i) compounds with tripodal ligands is presented. The complexes were characterized chemically, computationally, and photophysically.

  提出了一种新型的具有三脚架配体的发光和中性Cu（i）化合物类。这些配合物在化学、计算和光物理方面进行了表征。

表征谱图