(1R,2S)-2-Methyl-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methyl-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UMUULEHNTFEYIA-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 天然橡胶 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到1,4-dimethyl but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate

  摘要：

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0238-x

文献信息

• Demonceau, A.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 949 - 952
  作者：Demonceau, A.、Noels, A. F.、Anciaux, A. J.、Hubert, A. J.、Teyssie, P.

  DOI：——

  日期：——
• New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate
  作者：V. F. Gareev、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0238-x

  日期：2008.8

  A new efficient catalytic system consisting of Cu(OAc)2, 2,4-lutidine, and ZnCl2 was found for the cyclopropanation of unsaturated compounds with methyl diazoacetate. In the case of conjugated dienes, the process occurs regioselectively at the most alkylated C=C bond.

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。