2-Methyl-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 40474-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: cis/trans-2-Methyl-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester；1-Methyl-1-phenylcyclopropan-2-carbonsaeuremethylester；Methyl 2-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl 2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 40474-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OTRGRBMQMYBGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-Methyl-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl cis-1-(hydroxydiphenylmethyl)-2-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible syntheses of paraconic esters and other highly substituted furanone derivatives from methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a010
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 Rh₂(OOC-C₆H₄-4-C₆F₁₃)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-Methyl-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A fluorous phase approach to rhodium-catalyzed carbenoid reactions with diazoacetates

  摘要：

  The cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate in dichloromethane was catalyzed by rhodium(II) carboxylates containing a perfluoralkyl chain (Rh2L4, L = OOCC7F15 and OOC-C6H4-4-C6F13) The catalysts could be extracted into perfluoro(methylcyclohexane) and were reused several times without significant loss of activity. The same catalysts were used to achieve carbene transfer to toluene in the solvent system toluene-perfluoro(methylcyclohexane) at 60 degrees C. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01332-5

文献信息

• Dirhodium(II) tetrakis(perfluoroalkylbenzoates) as partially recyclable catalysts for carbene transfer reactions with diazoacetates
  作者：Andreas Endres、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00249-1

  日期：2002.5

  preference for the fluorous solvent. For the cyclopropanation reactions, the recovered catalyst was used in four subsequent reaction/workup cycles without significant loss of activity. In contrast, the catalyst could not be recovered from the carbenoid C–H insertion reaction with hexane; apparently, some by-products of this sluggish reaction, such as carbene dimers and oligomers, caused the deactivation

  摘要 三高氟化二铑(II)四(苯甲酸盐)，[Rh2(O2CRF)4，RF=C6H4-4-C6F13 ( 3 ) 和C6H3-3,5-di(CnF2n+1) (n=6:4 ; n = 8: 5 )]，已经制备和表征。只有 4 和 5 适合用于氟合成，因为它们在氟溶剂中具有出色的溶解性。发现它们在含氟溶剂 1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷和全氟（甲基环己烷）中催化重氮化合物的以下类卡宾反应：使用重氮乙酸甲酯环丙烷化苯乙烯，分子间卡宾 C-H 插入与重氮乙酸甲酯形成己烷，并在分子内芳香族 C-H 插入 α-重氮-β-酮酯。除了第二种反应类型，由于催化剂偏爱含氟溶剂，因此可以通过液-液萃取（含氟溶剂-二氯甲烷）在很大程度上回收催化剂。对于环丙烷化反应，回收的催化剂用于四个随后的反应/后处理循环而没有明显的活性损失。相比之下，催化剂不能从与己烷的类碳烯 C-H 插入反应中回收；显然，这种缓慢反
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 465 - 470
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 578 - 579
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 512 - 530
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 627 - 630
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——